2-(2-fluorophenyl)-5-phenyloxazole | 391-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(2-fluoro-phenyl)-5-phenyl-oxazole；2-(2-Fluor-phenyl)-5-phenyl-oxazol；5-Phenyl-2-o-fluoro-phenyl-oxazol；2-(2-fluorophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 391-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: AUVBTYHBLOKUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-N-羟基苯甲酰胺 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过钴（III）催化的N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的交叉偶联反应合成2,5-二取代的恶唑

  摘要：

  本文描述了通过Co（III）催化的2，5-二取代的恶唑的有效合成。N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的[3 + 2]环加成反应可在温和的条件下完成。该反应通过内部氧化途径进行，并且具有非常广泛的底物范围。通过该方案已证明了天然产品（如特克明和巴色辛）的一步合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc08611c

文献信息

• Iodine catalysed intramolecular C(sp³)–H functionalization: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Supravat Samanta、Ramachandra Reddy Donthiri、Milan Dinda、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra13441b

  日期：——

  Iodine catalyzed synthesis of 2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides through intramolecular C(sp³)–H functionalization under metal-free conditions is described.

  碘催化合成2,5-取代噁唑，通过金属无催化条件下的分子内C(sp3)–H官能化，从N-芳基乙酰胺中进行描述。
• I₂/TBHP-mediated oxidative cascade cyclization of vinyl azide and benzylamine to construct 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Mohanreddy Pothireddy、Rana Chatterjee、Vijaya Babu Penke、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/d3ob00771e

  日期：——

  A one-pot facile synthesis of disubstituted oxazoles has been achieved from vinyl azide and benzylamine. A coherent mixture of iodine and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) efficiently promoted oxidative cascade cyclization to construct 2,5-disubstituted oxazoles under aerobic conditions. Notably, the oxidative cyclization involves feasible C(sp3)-functionalization with the elimination of the azide group

  由乙烯基叠氮化物和苄胺实现了二取代恶唑的一锅法简便合成。碘和叔丁基氢过氧化物 (TBHP)的连贯混合物有效促进氧化级联环化，在有氧条件下构建 2,5-二取代恶唑。值得注意的是，氧化环化涉及可行的C(sp 3 )-官能化，并以消除叠氮基作为中间步骤。因此，连续的 C-N 和 C-O 键形成导致了各种二取代的恶唑衍生物。此外，一锅法具有无金属策略、易得的试剂、较短的时间、良好的产率和温和的反应条件等特点。
• Electrochemical construction of 2,5-diaryloxazoles via N–H and C(sp3)-H functionalization
  作者：Tong Li、Leping Pan、Yan Zhang、Jihu Su、Kai Li、Kuiliang Li、Hu Chen、Qi Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108897

  日期：2024.4

  An efficient NH and C(sp)-H functionalization of aryl ketones with benzylamines/amino acids was developed under mild conditions by virtue of anodic oxidation. A variety of functionalized 2,5-diaryloxazoles were obtained with good to excellent yields. Moreover, some important natural products can be prepared by this method. The reaction features a broad substrate scope, scalability, metal-free and chemical

  通过阳极氧化，在温和条件下开发了芳基酮与苄胺/氨基酸的有效 NH 和 C(sp)-H 官能化。以良好至优异的收率获得了多种官能化的2,5-二芳基恶唑。此外，一些重要的天然产物可以通过该方法制备。该反应具有底物范围广、可扩展、无金属、无化学氧化剂等特点。
• 2,5-Diaryloxazoles and 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：F. Newton Hayes、Betty S. Rogers、Donald G. Ott

  DOI：10.1021/ja01612a041

  日期：1955.4
• Rogers et al., United States Atomic Energy Commission, LA-1639 <1953> 16, 23
  作者：Rogers et al.

  DOI：——

  日期：——