ethyl 3-[N-ethyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amino]propionate | 3619-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[N-ethyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amino]propionate
• 英文别名: 3,3'-ethylimino-di-propionic acid diethyl ester；3,3'-Aethylimino-di-propionsaeure-diaethylester；Bis-(2-aethoxycarbonyl-aethyl)-aethyl-amin；Aethyl-bis-(2-carbaethoxy-aethyl)-amin；β.β'-Aethylimino-dipropionsaeure-diaethylester；Bis-<2-ethoxycarbonyl-ethyl>-ethylamin；Ethyl 3-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)-ethylamino]propanoate
• CAS: 3619-64-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: DLRYTAOWFPFCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[N-ethyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amino]propionate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl-di(2-hydrazinocarbonylethyl)amin
  参考文献：
  名称：

  潜在的结核菌抑制剂合成脂肪族氨基酸酰肼。

  摘要：

  摘要 一些二烷基氨基脂肪酸肼和双(肼甲酰基)化合物已经制备并测试其抗结核活性。这些化合物中没有发现任何一种具有与异烟肼相同级别的抗结核活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1964.tb07521.x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ethyl 3-[N-ethyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amino]propionate
  参考文献：
  名称：

  潜在的结核菌抑制剂合成脂肪族氨基酸酰肼。

  摘要：

  摘要 一些二烷基氨基脂肪酸肼和双(肼甲酰基)化合物已经制备并测试其抗结核活性。这些化合物中没有发现任何一种具有与异烟肼相同级别的抗结核活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1964.tb07521.x

文献信息

• Carcinostatic Activity of Several New Derivatives of Sulfonic Acid esters of Some Aminoglycols
  作者：Yoshio Sakurai、Mahmoud M. El-Merzabani

  DOI：10.1248/cpb.13.1363

  日期：——

  Six new derivatives of sulfonic acid esters of aminoglycols were prepared and tested for their carcinostatic activity against Yoshida sarcoma. All the tested compounds showed strong cytomorphological effects on the tumor cells but not effective in prologation of life span of the tumor bearing animals.

  制备了六种新的氨基二醇磺酸酯衍生物，并测试了它们对吉田肉瘤的抑癌活性。所有测试的化合物均对肿瘤细胞显示出强烈的细胞形态学作用，但不能有效延长荷瘤动物的寿命。
• Quantitative First-Principles Kinetic Modeling of the Aza-Michael Addition to Acrylates in Polar Aprotic Solvents
  作者：Gilles B. Desmet、Dagmar R. D’hooge、Pinar Sinem Omurtag、Pieter Espeel、Guy B. Marin、Filip E. Du Prez、Marie-Françoise Reyniers

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02218

  日期：2016.12.16

  This work presents a detailed computational study and kinetic analysis of the aza-Michael addition of primary and secondary amines to acrylates in an aprotic solvent. Accurate rate coefficients for all elementary steps in the various competing mechanisms are calculated using an ONIOM-based approach in which the full system is calculated with M06-2X/6-311+G(d,p) and the core system with CBS-QB3 corrected

  这项工作提供了对非质子溶剂中伯胺和仲胺向丙烯酸酯的氮杂-迈克尔加成反应的详细计算研究和动力学分析。使用基于ONIOM的方法来计算各种竞争机制中所有基本步骤的准确速率系数，其中整个系统是使用M06-2 X计算的/ 6-311 + G（d，p）和带有CBS-QB3的核心系统已使用COSMO-RS进行了溶剂化校正。使用耦合相遇对模型考虑了扩散贡献，其扩散系数是根据分子动力学模拟计算得出的。将所有正向和逆向基本反应的计算出的热力学和动力学参数输入微动力学模型，该模型与使用GC分析获得的实验数据非常吻合。速率分析表明，对于伯胺和仲胺，根据1，2-加成机理优先发生向丙烯酸乙酯的氮杂-迈克尔加成反应，该机理包括两性离子的拟平衡形成，然后是速率控制的胺辅助质子向单质转移。替代产品。替代方案1 如果取代基存在于丙烯酸的胺或双键上，则4-加成竞争性。由于两性离子中间体的增加的溶剂化和较少受空间阻碍的质子转移，伯胺的反应比仲胺更快。
• Arens et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1459,1467
  作者：Arens et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and bioactivities of novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines as inhibitors of tumor necrosis factor-α (TNF-α) production
  作者：Masakazu Fujita、Taketsugu Seki、Haruaki Inada、Naoko Ikeda

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00228-7

  日期：2002.6

  Novel 4,5,6,7-tetraliydrothieno[2,3-c]pyridine derivatives were synthesized and evaluated for their abilities to inhibit lipopolysaccharide (LPS)-stimulated production of TNF-alpha in rat whole blood. Several of these compounds exhibited potent inhibitory activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of 7-Chloro-4-(1-ethyl-4-piperidylamino)-quinoline (SN-13,425)¹
  作者：Reynold C. Fuson、Wm. E. Parham、Lester J. Reed

  DOI：10.1021/ja01211a028

  日期：1946.7