4-Hydroxy-2-oxopentanoic acid | 41453-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-oxopentanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-2-oxopentanoic acid
• CAS: 41453-55-8
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: HFKQINMYQUXOCH-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-oxopentanoic acid 在 L-lactate dehydrogenase 、 Burkholderia xenovorans LB₄₀₀ pyruvate aldolase Bphi 、 还原型辅酶Ⅰ 、 manganese(ll) chloride 作用下， 生成 乙醛
  参考文献：
  名称：

  探索II类丙酮酸醛缩酶BphI的底物特异性，立体特异性和催化的分子基础

  摘要：

  BphI是一种在多氯联苯（PCBs）降解途径中发现的丙酮酸特异性II类醛缩酶，可催化（4 S）-羟基-2-氧代酸的可逆C-C键裂解，形成丙酮酸和醛。突变引入了bph我探讨了活性位点残基对底物识别和催化的贡献。与对乙醛和丙醛具有相似特异性的野生型酶相反，L87A变体对丙醛的偏好性是乙醛的40倍。在使用戊醛的醛醇缩合加成反应中，L89A变体的特异性常数增加了约50倍，与天然底物乙醛的野生型利用相比，它对戊醛的利用具有更高的催化效率。用苯丙氨酸或丝氨酸替代Tyr-290会导致失去立体化学控制，因为这些变体能够利用具有R和S的底物在C4处的构型具有相似的动力学参数。在R16A变体中无法检测到Aldol裂解和丙酮酸α-质子交换活性，这支持了Arg-16在稳定丙酮酸烯醇酯中间体中的作用。酶的pH依赖性与催化碱基的单个去质子化（p K a值约为7 ）相一致。在H20A和H20S变体中，pH谱显示酶活性对

  DOI：

  10.1021/bi101947g
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2,4-pentadienoate 在 2-oxopent-4-enoate hydratase 锰 作用下， 生成 4-Hydroxy-2-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pollard, John R.; Henderson, Ian M. J.; Bugg, Timothy D. H., Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1885 - 1886

  摘要：

  DOI：