5-But-3-ynyl-1-(3-nitrophenyl)triazole | 943593-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-But-3-ynyl-1-(3-nitrophenyl)triazole
• CAS: 943593-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: XJBHPRQAZQNLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-But-3-ynyl-1-(3-nitrophenyl)triazole 、 1-azido-3-methylbenzene 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[2-[1-(3-Methylphenyl)triazol-4-yl]ethyl]-1-(3-nitrophenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  不对称Bis-1 H -1,2,3-三唑的新颖“多米诺点击法”

  摘要：

  芳基叠氮化物1用烯丙基溴化镁（2）处理以生成多米诺骨牌的1,5-二取代的丁炔基-1 H -1,2,3-三唑3，在Cu I催化下，芳基与1,3-双极性环加成叠氮化物4以定量产率提供了新型的bis-1 H -1,2,3-三唑5（方案1和表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790242
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯基叠氮化物 、 3-溴丙炔 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到5-But-3-ynyl-1-(3-nitrophenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  Domino Addition/N-C Heterocyclization of Azides with Allenyl Magnesium Bromide: Rapid Synthesis of 5-Butynyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  1,5-二取代的1,2,3-三唑通过一种新颖的多步反应形成，该反应涉及芳香烯基叠氮化物与过量的丙炔镁溴化物的加成，同时进行N-C杂环化，再加上另一摩尔的丙炔镁物种，以产生终端炔烃产物，产率中等到高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977435