3,3',3'',4'-tetrabromo-2,2':5',2''-terthiophene | 1377583-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3',3'',4'-tetrabromo-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3,4-Dibromo-2,5-bis(3-bromothiophen-2-yl)thiophene；3,4-dibromo-2,5-bis(3-bromothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1377583-98-6
• 化学式: C₁₂H₄Br₄S₃
• 分子量: 563.978
• InChiKey: PTURPXHXARIDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',3'',4'-tetrabromo-2,2':5',2''-terthiophene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 β-丙氨酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-[[14-(2,2-Dicyanoethenyl)-3,17-dipropyl-7,10,13-trithia-3,17-diazapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaen-6-yl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  A–D–A型S，N-异戊烷：高效真空处理的有机太阳能电池的下一代分子供体材料

  摘要：

  针对真空处理的有机太阳能电池开发了一种新的受体取代的S，N-杂戊烷酮，可提供高达6.5％的令人鼓舞的功率转换效率。原子力显微镜（AFM）的研究给出了混合膜形态与光伏参数（例如短路电流密度（J SC）和填充因子（FF））之间的直接相关性。

  DOI：

  10.1002/adma.201402448
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromothiophen-2-yl)zinc(II) chloride 、 四溴噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以78%的产率得到3,3',3'',4'-tetrabromo-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  A–D–A型S，N-异戊烷：高效真空处理的有机太阳能电池的下一代分子供体材料

  摘要：

  针对真空处理的有机太阳能电池开发了一种新的受体取代的S，N-杂戊烷酮，可提供高达6.5％的令人鼓舞的功率转换效率。原子力显微镜（AFM）的研究给出了混合膜形态与光伏参数（例如短路电流密度（J SC）和填充因子（FF））之间的直接相关性。

  DOI：

  10.1002/adma.201402448

文献信息

• Synthesis and Properties of Dicyanomethylene-Endcapped Thienopyrrole-Based Quinoidal <i>S</i>,<i>N</i>-Heteroacenes
  作者：Hua Jiang、Kazuaki Oniwa、Zhanqiang Xu、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1246/bcsj.20170083

  日期：2017.7.15

  A new series of highly π-extended dicyanomethylene-endcapped quinoidal S,N-heteroacenes (JH-quinoids) fused with thiophene and pyrrole rings have been designed and synthesized. The π-extension of the central S,N-heteroacene cores gives rise to significant red-shifted absorption maxima in solution without being affected by the long alkyl groups. The absorption maximum of JH10 with the longest quinoidal backbone in the thin film significantly red-shifted to the near-infrared region of 1260 nm as compared to that in solution (880 nm), indicating the formation of strong intermolecular interaction in the solid state. JH-quinoids maintain sufficiently low LUMO energy levels in the range of −4.09∼−4.22 eV regardless of the fused ring systems and substituents, while the HOMO energy levels increase with extending the length of S,N-heteroacenes; the highest HOMO energy level of JH10 is as high as −5.18 eV owing to the contributions from the nitrogen atoms and chalcogen. The molecular geometries of JH-quinoids optimized from the DFT calculations indicate their complete planar backbones and the trend of HOMO and LUMO energy levels variation is in good agreement with the cyclic voltammetry results. Consequently, the present JH-quinoids should be promising candidates for ambipolar organic semiconductors.

  设计并合成了一系列新的含有噻吩和吡咯环的高π扩展二氰甲叉端基喹喔啉型S,N-杂芳烃（JH-喹喔啉）。其中S,N-杂芳烃核心的π扩展在溶液中产生显著的红移吸收最大值，而不受长链烷基的影响。与溶液相比，具有最长的喹喔啉骨架的JH10在薄膜中的吸收最大值显著红移至近红外区域的1260 nm（溶液中为880 nm），表明在固态中形成了强大的分子间相互作用。JH-喹喔啉保持了足够低的LUMO（最低未占据分子轨道）能级，范围为−4.09至−4.22 eV，无论其融合的环系统和取代基。价轨道（HOMO）能级随着S,N-杂芳烃长度的增加而增加；由于氮和硫的贡献，JH10的HOMO能级最高可达−5.18 eV。从DFT计算优化得到的JH-喹喔啉分子几何结构表明其完全平面的骨架，HOMO和LUMO能级的变化趋势与循环伏安结果一致。因此，目前JH-喹喔啉应该是双极性有机半导体的有希望的候选者。
• The effect of acceptor end groups on the physical and photovoltaic properties of A–π–D–π–A type oligomers with same S, N-heteropentacene central electron donor unit for solution processed organic solar cells
  作者：Hyejeoung Lee、Hyeonjun Jo、Dayoung Kim、Subhayan Biswas、Ganesh D. Sharma、Jaejung Ko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.02.029

  日期：2016.6

  novel acceptor–donor–acceptor small molecules with different end group acceptors such as dicyanovinyl, cyanoacetate and indenedione, denoted as SM1, SM2 and SM3, respectively, linked with same central S, N-heteropentacene donor is described. These small molecules are used as electron donor along with the PC71BM as an electron acceptor for the fabrication of solution processed bulk heterojunction organic

  描述并合成了具有不同端基受体的新型受体-供体-受体小分子，如双氰基乙烯基酯，氰基乙酸酯和茚二酮，分别表示为SM1，SM2和SM3，并与相同的中心S，N-异戊四烯供体连接。这些小分子与PC 71 BM一起用作电子给体，用于制造溶液处理的整体异质结有机太阳能电池。基于铸模SM1：PC 71 BM，SM2：PC 71 BM和SM2：PC 71的优化设备使用经过两步退火（即热退火和随后的溶剂蒸汽退火的组合）处理的活性层，BM的功率转换效率分别约为2.01％，1.60％和2.65％，分别提高到5.64％，4.24％和6.64％。功率转换效率的这种提高归因于J sc和FF的增加，这归因于有源层的光收集能力的增强，这反映在有利的纳米级形态上。
• 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20150039459A

  公开（公告）日：2015-04-10

  신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 전기적인 안정성과 높은　전하 수송 능력 및 발광 능력을 갖고 있고 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 재료인 신규한 유기　화합물과 이를 포함한 유기층을 채용한 유기 발광 장치에 관한 것이다.

  这段文字的中文翻译如下：关于新型有机化合物以及应用这些化合物的有机发光器件，具体而言，涉及具有更高电学稳定性、较高的载流子传输能力和发光性能，以及具有较高玻璃化转变温度和可防止晶化的材料的新型有机化合物和含有这些化合物的有机膜的有机发光器件。
• Organic dyes containing dithieno[2,3-d:2′,3′-d′]thieno[3,2-b:3′,2′-b′]dipyrrole core for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Zhihui Wang、Mao Liang、Yulin Tan、Liyan Ouyang、Zhe Sun、Song Xue

  DOI：10.1039/c4ta06705c

  日期：——

  the reference dye incorporating the hexyl-substituted dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) linker. Moreover, the substituents of DTDP moiety significantly influenced the electrochemical and photovoltaic properties of the dyes. The incident photon-to-current efficiency (IPCE) of the X77-based device is higher at longer wavelengths, and extends to nearly 800 nm. A dye-sensitized solar cell employing the

  我们报道了两种新的基于三芳基胺-氰基丙烯酸的推挽染料，X76和X77，其特征是二己基和二己氧基苯取代的二硫代[2,3- d：2'，3'- d '] thieno [ 3，2- b：3′，2′- b ′]双吡咯（DTDP）。已经对所有敏化剂的吸收，电化学和光伏性质进行了系统研究。与结合了己基取代的二硫杂[3,2- b：2'，3'- d的参考染料相比，两种含有DTDP部分的染料均具有良好的光收集能力。] pyrrole（DTP）链接器。而且，DTDP部分的取代基显着影响染料的电化学和光伏性质。基于X77的设备的入射光子电流效率（IPCE）在更长的波长下更高，并延伸到近800 nm。使用X77光敏剂和Co-bpy电解质的染料敏化太阳能电池在100 mW cm -2的模拟AM1.5日光下测得的功率转换效率为6.6％。
• Dithienosilolothiophene: A New Polyfused Donor for Organic Electronics
  作者：Bob C. Schroeder、Mindaugas Kirkus、Christian B. Nielsen、Raja Shahid Ashraf、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00941

  日期：2015.8.25

  hindrance between adjacent polymer chains. The optoelectronic properties of three new polymers comprising the novel pentacyclic donor were investigated and compared to structurally similar thieno[3,2-b]thienobis(silolothiophene) polymers. Organic solar cells were fabricated in order to evaluate the new materials’ potential as donor polymers in bulk heterojunction solar cells and gain further insight

  我们报告了新颖的五环供体部分，二噻吩并噻吩并噻吩的合成，并将其结合到低带隙半导体聚合物中。这种新供体的独特几何形状允许在稠环系统的同一侧连接四个增溶侧链，从而确保在掺入共轭聚合物中时具有足够的溶解性，同时减少了相邻聚合物链之间的空间位阻。研究了包含新型五环供体的三种新型聚合物的光电性能，并将其与结构相似的噻吩并[3,2- b]进行了比较。]噻吩二（硅氧烷噻吩）聚合物。制造有机太阳能电池的目的是评估新材料作为体异质结太阳能电池中供体聚合物的潜力，并进一步了解单面侧链排列如何影响活性层共混物的形态。