四溴噻吩 | 3958-03-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 四溴噻吩
• 中文别名: 四溴噻酚；2,3,4,5-四溴噻吩
• 英文名称: Tetrabromothiophene
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrabromothiophene；perbromothiophene
• CAS: 3958-03-0
• 化学式: C₄Br₄S
• 分子量: 399.726
• InChiKey: AVPWUAFYDNQGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C (lit.)
• 沸点：
  326 °C (lit.)
• 密度：
  2.836 (estimate)
• 闪点：
  324-327°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  LIGHT SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

四溴噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetrabromothiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四溴噻吩
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 3958-03-0
分子式： C4Br4S
四溴噻吩 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄绿色
气味： 无资料
四溴噻吩 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
115°C
沸点/沸程 173 °C/1.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
四溴噻吩 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴噻吩 在 硝酸 作用下， 生成 二溴马来酸
  参考文献：
  名称：

  Angeli; Ciamician, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80 %的产率得到四溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  An Ultrastable Porous Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane/Tetraphenylthiophene Hybrid as a High-Performance Electrode for Supercapacitors

  摘要：

  在这项研究中，我们通过八乙烯基硅倍半氧烷（OVS）与 2,5-双（4-溴苯基）-1,3,4-恶二唑（OXD-Br2）的赫克偶联合成了三种杂化微孔聚合物、四溴噻吩（Th-Br4）和 2,5-双（4-溴苯基）-3,4-二苯基噻吩（TPTh-Br2），分别得到多孔有机无机聚合物（POIPs）POSS-OXD、POSS-Th 和 POSS-TPTh。傅立叶变换红外光谱以及固态 13C 和 29Si NMR 光谱证实了它们的化学结构。热重分析表明，在这三种体系中，POSS-Th POIP 具有最高的热稳定性（T5：586 ℃；T10：785 ℃；炭产量：90 wt%），这可能是由于其 OVS 和 Th 分子之间形成了强交联网络。此外，在 0.5 A g-1 下，POSS-TPTh POIP 的比容量（354 F g-1）高于 POSS-Th（213 F g-1）和 POSS-OXD POIP（119 F g-1）。我们将 POSS-TPTh POIP 的优异电化学特性归功于其高表面积及其结构中富含电子的苯基。

  DOI：

  10.3390/molecules27196238
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl azidoformate 在 四溴噻吩 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 以1%的产率得到phenyl N-(3,4,5-tribromo-2-thienyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  氮烯对卤代噻吩的作用；噻吩S，N-基化物的形成

  摘要：

  当叠氮基甲酸乙酯或叠氮基甲酸苯酯，或对甲苯磺酰叠氮在温热的四氯噻吩中分解时，形成四氯噻吩S，N-基；另一方面，2,5-二氯-，2,5-二溴-和四溴-噻吩产生的产物是由α-位进攻而引起的，然后进行了重排。

  DOI：

  10.1039/c39840000190

文献信息

• Luminescent liquid crystals bearing an aggregation-induced emission active tetraphenylthiophene fluorophore
  作者：Ling-Xiang Guo、Yi-Bo Xing、Meng Wang、Ying Sun、Xue-Qin Zhang、Bao-Ping Lin、Hong Yang

  DOI：10.1039/c9tc00448c

  日期：——

  In this work, six novel luminescent liquid crystal materials bearing an aggregation-induced emission active tetraphenylthiophene fluorophore are described.

  在这项工作中，描述了六种新颖的发光液晶材料，这些材料带有聚集诱导发光活性的四苯基噻吩荧光团。
• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• [EN] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL SUBSTITUTED PYRROLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL PYRROLIDINES SUBSTITUEES SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058763A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  3-Substituted pyrrolidines having a spiropiperidinylmethyl substituent on the 4-position of the ring are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  在环的4位上具有螺环哌啶甲基取代基的3-取代吡咯烷可用作化学因子受体活性调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Fluorescent Flipper Probes: Comprehensive Twist Coverage
  作者：Karolina Strakova、Amalia I. Poblador‐Bahamonde、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.201903604

  日期：2019.11.22

  substantial multistep organic synthesis, yields excitation maxima that shift over +100 nm to the red in response to increasing order of the surrounding membrane. This record redshift comes with record changes in fluorescence intensity and lifetime, high push-pull transition dipoles and higher rotational barriers. Supported by distinct dependence on viscosity and twist of the push-pull probes, kinetic

  为了成像活细胞中的膜张力，已经引入了可平面化的推挽式探针。第一个可操作探针围绕两个二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩（DTT）构筑而成，这些噻吩不共平面地扭曲，并在任一端与施主和受主极化。在此报告中，全面评估了可用于“翻转探针”扭曲的化学空间。毫不奇怪，结果是每个原子都很重要：去除扭曲区域中的一个甲基会产生探针，这些探针已经在溶液中平坦化，因此对膜张力的敏感性降低。在相同区域中添加一个或多个碳会阻碍沿脂质尾部的无干扰探针排列，从而阻碍其进入脂质双层膜以及机械敏感性。然而，通过相当大量的多步有机合成，可以在扭曲区域中的等排三氟甲基取代一个甲基，从而产生最大的激发峰，响应周围膜的顺序增加，其跃迁在+100 nm处变为红色。这种记录的红移伴随着荧光强度和寿命的变化，高推挽跃迁偶极子和更高的旋转势垒。推挽式探针对粘度和扭曲的独特依赖性支持了黑暗，完全扭曲和明亮，完全平坦化的松弛激发态之间的

表征谱图