cyano-(2-oxo-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester | 71911-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyano-(2-oxo-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Cyan-(2-oxo-cyclohexyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-2-(2-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 71911-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WGMZNOGLEGTNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-(2-oxo-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester 在 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 1-Oxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Synthesis of Ethyl 2,3-Cycloalkenopyridine-4-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8145
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2-氯环己酮 在 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 cyano-(2-oxo-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤藓类生物碱领域的合成：第二部分。β-赤藓红环系统的方法

  摘要：

  新开发的用于合成 Eryhrina 生物碱芳香类环系的方法已成功扩展到 1,2,3,4-四氢赤藓烷 (VI)，一种非芳香类似物的合成。该合成中的关键步骤涉及从六氢吲哚和环己烯基乙酸中获得的酮酰胺 (IV) 本身的闭环。尝试将该顺序进一步扩展到使用 2H-5,6-二氢吡喃乙酸作为起始材料在后者的制备阶段遇到了失败。对图 III 所示的一种新的且不相关的逐步方法进行了研究，但在最终步骤中失败了。还简要描述了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1139/v57-095

文献信息

• MCM-41–Quaternary organic tetraalkylammonium hydroxide composites as strong and stable Brønsted base catalysts
  作者：Isabel Rodriguez、Sara Iborra、Avelino Corma、Fernando Rey、José L. Jordá

  DOI：10.1039/a900384c

  日期：——

  Quaternary organic tetraalkylammonium hydroxide grafted on MCM-41 is a strong Brønsted base catalyst, and represents a useful alternative to soluble bases in reactions such as Knoevenagel condensations, Michael additions and aldol condensations because of their high catalytic activity under mild conditions, and good stability.

  接枝到 MCM-41 上的季有机四烷基氢氧化铵是一种强 Br¸nsted 碱催化剂，在 Knoevenagel 缩合、迈克尔加成和醛醇缩合等反应中可替代可溶性碱，因为它们在温和条件下具有很高的催化活性和良好的稳定性。
• An expedient synthesis of poly-substituted pyrroles from γ-ketonitriles via indium-mediated Barbier reaction strategy
  作者：Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Ka Young Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.140

  日期：2009.10

  We developed an efficient synthetic strategy of poly-substituted pyrroles via an indium-mediated Barbier type allylation from gamma-ketonitriles. Initial attack of allylindium species occurred at the nitrile group selectively to form the enamine intermediate, which reacted with the ketone group intramolecularly to furnish the pyrroles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Malonate anion induced Favorskii-type rearrangement. Reaction of cyclic .alpha.-halo ketones with sodiomalonates
  作者：Takashi Sakai、Eiichiro Amano、Akifumi Kawabata、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo01289a011

  日期：1980.1
• Reactions of conjugated phenylazoalkenes with anionic reagents—5
  作者：Silvano Bozzini、Sergio Gratton、Adriana Lisini、Amerigo Risaliti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91593-5

  日期：1983.1
• Korte,F.; Trautner,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 307 - 318
  作者：Korte,F.、Trautner,K.

  DOI：——

  日期：——