(RS)-2-(1-azidoethyl)-3-(t-butyldiphenylsiloxymethyl)-6-(dimethoxymethyl)pyridine | 348128-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-2-(1-azidoethyl)-3-(t-butyldiphenylsiloxymethyl)-6-(dimethoxymethyl)pyridine
• CAS: 348128-67-6
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₃Si
• 分子量: 490.677
• InChiKey: WXEDBEUXLSECGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(1-azidoethyl)-3-(t-butyldiphenylsiloxymethyl)-6-(dimethoxymethyl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 phenacyl (RS)-2-[2-(1-t-butoxycarbonylaminoethyl)-3-(hydroxymethyl)pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of a Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin

  摘要：

  首次方便地合成了大双环抗生素环噻唑霉素的主要中心 2,3,6-三取代吡啶骨架[受保护的片段 A-B]。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.380
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-6-(dimethoxymethyl)-2-pyridone 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (RS)-2-(1-azidoethyl)-3-(t-butyldiphenylsiloxymethyl)-6-(dimethoxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of a Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin

  摘要：

  首次方便地合成了大双环抗生素环噻唑霉素的主要中心 2,3,6-三取代吡啶骨架[受保护的片段 A-B]。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.380

文献信息

• Novel Synthesis of the Main Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-B-C] of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Chung-gi Shin、Akihiro Okabe、Akinori Ito、Akio Ito、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.75.1583

  日期：2002.7

  the protected Ser thioamide derivative with 3-bromopyruvate, and then thiazolination of the C-terminal Ser residue of the sequence. Secondly, an efficient synthesis of the central 2-(2-2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [Fragment B derivative] was also achieved by thiazolation of the formyl group of the 2-(1-aminoethyl)-6-formylpyridine derivative, and

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，