c-2-chloro-1-phenacylcyclohexan-r-1-ol | 94225-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: c-2-chloro-1-phenacylcyclohexan-r-1-ol
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-chloro-1-hydroxycyclohexyl]-1-phenylethanone
• CAS: 94225-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₂
• 分子量: 252.741
• InChiKey: ZZBSRSLEZYTLSH-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-(tributylstannyloxy)ethene 、 2-氯环己酮 在 氟化铵 、 四苯基溴化锑 作用下， 生成 c-2-chloro-1-phenacylcyclohexan-r-1-ol
  参考文献：
  名称：

  五配位有机锡溴化物或四苯基溴化锑对烯醇化锡与α-卤代酮化学和立体选择性加成的催化作用

  摘要：

  两种类型的催化剂，五配位有机锡溴化物和四苯基溴化锑，同样促进了烯醇锡选择性加成到 α-卤代酮的羰基部分。与 2-氯环己酮和烯醇化物的反应得到带有顺式构象的氯和羟基的氯代醇。化学选择性羰基加成到无环 α-卤代酮，然后有效环化成 2-(2-氧乙基) 环氧乙烷。两种催化剂的结构和键合类比可能是导致化学和立体选择性加成的相似催化活性的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1180

文献信息

• Reaction of α-chloroketones with 1,4-dianion of acetophenone n-ethoxy-carbonylhydrazone
  作者：Noboru Matsumura、Akira Kunugihara、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81485-4

  日期：1984.1

  1,4-Dianion of acetophenone N-ethoxycarbonylhydrazone (2) reacts with α-chloroketones such as phenacyl chloride, 1-chloroacetone, 3-chloro-2-butanone, and 1,3-dichloroacetone to give pyrazoline derivatives in good yields. In the reactions of 2-chlorocyclohexanone and 3-chloro-2-norbornanone with 2, cis-chlorohydrin and exo-chlorohydrin were selectively obtained, respectively.

  苯乙酮的1,4-二价阴离子N-乙氧基羰基zone（2）与苯甲酰氯，1-氯丙酮，3-氯-2-丁酮和1,3-二氯丙酮等α-氯酮反应生成吡唑啉衍生物，收率很高。在2-氯环己酮和3-氯-2-降冰片烷酮与2的反应中，分别选择性地得到顺氯醇和外氯醇。
• Highly stereoselective addition of tin enolate to α-chloro cyclic ketone derivatives catalyzed by Ph4SbBr
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuhiro Oh-hata、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78455-3

  日期：1994.11

  Tetraphenylstibonium bromide was shown to be an effective catalyst for the stereoselective nucleophilic addition of tin enolates 2 to alpha-chloro cyclic ketone derivatives 1, furnishing chlorohydrins 3 bearing chloro- and hydroxyl groups in cis-conformation selectively.