2,2,2-trichloroethyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 241491-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 241491-19-0
• 化学式: C₁₅H₂₆Cl₃NO₄Si
• 分子量: 418.82
• InChiKey: NDIICENXHNYYGT-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用合成的光学活性双环恶唑烷二基哌啶，手性构建基，可从丝氨酸制备1-脱氧天竺葵

  摘要：

  Optically active bicyclic oxazolidinylpiperidines 1a, 1b, 1c and 1d, known chiral building blocks for preparing 1-deoxyazasugars, were synthesized in high overall yield from D-serine by a method wherein the titanium(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution and FeCl3-mediated ring enlargement of bicyclic cyclopropanols are the key reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00969-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-benzyl-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-chloropiperidin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用合成的光学活性双环恶唑烷二基哌啶，手性构建基，可从丝氨酸制备1-脱氧天竺葵

  摘要：

  Optically active bicyclic oxazolidinylpiperidines 1a, 1b, 1c and 1d, known chiral building blocks for preparing 1-deoxyazasugars, were synthesized in high overall yield from D-serine by a method wherein the titanium(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution and FeCl3-mediated ring enlargement of bicyclic cyclopropanols are the key reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00969-7