(8S,8aR)-8-benzyloxy-1,5,8,8a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 241491-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S,8aR)-8-benzyloxy-1,5,8,8a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (8S,8aR)-8-(benzyloxy)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one；(8S,8aR)-8-phenylmethoxy-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 241491-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: YXJZIKMNBLDPIY-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aR)-8-benzyloxy-1,5,8,8a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 potassium osmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到(6R,7R,8S,8aR)-6,7-dihydroxy-8-benzyloxyhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰氨基葡糖2-表异构酶可逆抑制剂的合成及生化特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453863
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl]methyl benzoylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation (C₈H₁₇)3CH₃NCl 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (8S,8aR)-8-benzyloxy-1,5,8,8a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰氨基葡糖2-表异构酶可逆抑制剂的合成及生化特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453863

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin (DNJNAc) and ureido-DNJNAc derivatives as new hexosaminidase inhibitors
  作者：Alex de la Fuente、Teresa Mena-Barragán、Ronald A. Farrar-Tobar、Xavier Verdaguer、José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Antoni Riera

  DOI：10.1039/c5ob00507h

  日期：——

  2-Acetamido-1,2-dideoxyiminosugars are selective and potent inhibitors of hexosaminidases and therefore show high therapeutic potential for the treatment of various diseases, including several lysosomal storage disorders. A stereoselective synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin (DNJNAc), the iminosugar analog of N-acetylglucosamine, with a high overall yield is here described. This novel procedure

  2-乙酰氨基-1,2-二脱氧亚氨基糖是己糖胺酶的选择性和有效抑制剂，因此显示出用于治疗多种疾病（包括几种溶酶体贮积症）的高治疗潜力。本文描述了具有高总收率的2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（DNJNAc）（N-乙酰氨基葡糖的亚氨基糖类似物）的立体选择性合成。该新方法还允许通过关键关键中间体上的内环胺衍生化获得脲基-DNJNAc共轭物。值得注意的是，某些脲基-DNJNAc代表可作为β-己糖胺酶的有效抑制剂和选择性抑制剂，包括人类酶，是中性sp 2的首例。-亚氨基糖型抑制剂报道了这些酶。此外，新的脲基-DNJNAc的两亲特性有望带来更好的药物样特性。
• Stereodivergent Syntheses of <i>altro</i> and <i>manno</i> Stereoisomers of 2-Acetamido-1,2-dideoxynojirimycin
  作者：Alex de la Fuente、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1002/ejoc.201701282

  日期：2017.12.22

  The altro and manno isomers (8 and 9) of 2‐acetamido‐1,2‐dideoxynojirimycin have been synthesized from key intermediate 7. The key step was the stereoselective sulfite ring‐opening with retention of configuration due to the anchimeric effect of the endocyclic amine.

  2-乙酰氨基-2-1,2-二脱氧野oji霉素的altro和manno异构体（8和9）是从关键中间体7合成的。关键步骤是立体选择性亚硫酸盐开环，由于内环胺的嵌合效应，保留了构型。
• Practical synthesis of optically active bicyclic oxazolidinylpiperidines, chiral building blocks for preparing 1-deoxyazasugars, from serine
  作者：Masaaki Shirai、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00969-7

  日期：1999.7

  Optically active bicyclic oxazolidinylpiperidines 1a, 1b, 1c and 1d, known chiral building blocks for preparing 1-deoxyazasugars, were synthesized in high overall yield from D-serine by a method wherein the titanium(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution and FeCl3-mediated ring enlargement of bicyclic cyclopropanols are the key reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• General Approach to Glycosidase Inhibitors. Enantioselective Synthesis of Deoxymannojirimycin and Swainsonine
  作者：Rubén Martín、Caterina Murruzzu、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo048172s

  日期：2005.3.1

  Deoxymannojirimycin (2) and swainsonine (4) have been synthesized from each enantiomer of the same bicyclic carbamate precursor 7. The key intermediate was prepared by a simple and efficient three-step synthesis involving RCM of the diene 8, which in turn is easily accessible in any configuration from enantiomerically enriched 2,3-epoxy-4-penten-1-ol 9.