6α-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide | 87353-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 6α-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-alpha-(Aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide；(2S,5R,6S)-6-(aminomethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6S)-6-(aminomethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 87353-35-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 262.287
• InChiKey: SLTAHADTEZRHPO-KZLJYQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 Tetrabutylammonium 6-alpha-(Aminomethyl)penicillanate 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-(Aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide esters and intermediates

  摘要：

  6-alpha-和6-beta-(氨甲基)青霉酸，1,1-二氧化酯在生理条件下可水解，特别是其中酯基为1H-异苯并呋喃-3-酮-1-基或(5-甲基-1,3-二氧杂环-2-酮-4-基)甲基，以及用于它们合成的改进工艺和中间体。

  公开号：

  US04536393A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 6-alpha-(Ethoxyaminomethyl)-penicillanate 1,1-Dioxide 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到6α-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic studies involving the condensation of penicillin grignards and boron trifluoride activated oxime ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84309-9

文献信息

• 1,1-Alkanediol dicarboxylate linked antibacterial agents
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US04457924A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Useful antibacterial agents in which a penicillin and/or a beta-lactamase inhibitor are linked via 1,1-alkanediol dicarboxylates are of the formula ##STR1## where A is the residue of certain dicarboxyic acids, R.sup.3 is H or (C.sub.1 -C.sub.3), n is zero or 1 such that when n is zero R is P or B and R.sup.1 is the residue of certain esters, H or a salt thereof; and when n is 1, one of R and R.sup.1 is P and the other is B, and P is ##STR2## where R.sup.2 is H or certain acyl groups, and B is the residue of a beta-lactamase inhibiting carboxylic acid; a method for their use, pharmaceutical compositions thereof and intermediates useful in their production.

  有用的抗菌剂，其中通过1,1-烷二醇二羧酸酯连接了青霉素和/或β-内酰胺酶抑制剂，其化学公式为##STR1##，其中A是某些二羧酸的残基，R.sup.3是H或(C.sub.1-C.sub.3)，n是0或1，当n为0时，R是P或B，R.sup.1是某些酯的残基，H或其盐；当n为1时，R和R.sup.1中的一个为P，另一个为B，P为##STR2##，其中R.sup.2是H或某些酰基团，B是β-内酰胺酶抑制羧酸的残基；其使用方法、药物组合物及其生产中有用的中间体。
• Bis-esters of dicarboxylic acids with amoxicillin and certain
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04462934A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  Antibacterial bis-esters of 1,4-cyclohexanedicarboxylic acids and alkane dicarboxylic acids wherein the ester moieties are derived from different alcohols; one alcohol being hydroxymethylpenicillanate 1,1-dioxide, or the 6-beta-hydroxymethyl or the 6-alpha-aminomethyl derivative thereof; and the other being 6-[D-(2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido)]penicillanic acid (amoxicillin); and pharmaceutically acceptable salts thereof; a method for the use of said esters and their salts, and methods for their preparation.

  1,4-环己二羧酸和烷二羧酸的抗菌双酯，其中酯基来源于不同的醇类；一种醇为羟甲基青霉素酸1,1-二氧化物，或其6-β-羟甲基或6-α-氨基甲基衍生物；另一种为6-[D-(2-氨基-2-(对羟基苯基)乙酰基)]青霉素酸（阿莫西林）；及其药用可接受盐；一种使用所述酯及其盐的方法，以及其制备方法。
• 6-Aminomethylpenicillanic acid 1,1-dioxide derivatives as beta-lactamase
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04427678A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  beta-Lactamase inhibitors which are 6-alpha- and 6-beta(aminomethyl)pencillanic acid 1,1-dioxides which are substituted on amino nitrogen with benzyl, hydroxybenzyl, picolyl or phenethyl; pharmaceutically-acceptable salts thereof; conventional esters thereof hydrolyzable in vivo; pharmaceutical compositions thereof with conventional beta-lactam antibiotics; and a method of treating bacterial infections with said pharmaceutical compositions.

  beta-内酰胺酶抑制剂，其为6-alpha-和6-beta(氨甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物，其在氨基氮上被苄基、羟基苄基、吡啶基或苯乙基取代；其药物学上可接受的盐；其在体内可水解的常规酯类；其与常规β-内酰胺类抗生素的制剂；以及使用该药物组合物治疗细菌感染的方法。
• 6-Aminoalkylpenicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04452796A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  Beta-lactamase inhibitors which are 6-alpha- and 6-beta-(aminomethyl) and (1-aminoethyl)pencillanic acid 1,1-dioxides; pharmaceutically-acceptable salts thereof; conventional esters thereof which are hydrolyzable in vivo; bis-methanediol esters thereof; or mixed methanediol esters with said beta-lactamase inhibitors and sulbactam. Pharmaceutical compositions comprising said beta-lactamase inhibitors and a conventional beta-lactam antibiotic, used in the treatment of bacterial infections. Compounds useful as intermediates in the synthesis of said beta-lactamase inhibitors. Antibacterial mixed bis-methanediol esters of said aminoalkyl penicillanic acid 1,1-dioxides and ampicillin or amoxicillin, also used in the treatment of bacterial infections; and intermediates therefor.

  Beta-内酰胺酶抑制剂，包括6-alpha-和6-beta-(氨甲基)和(1-氨基乙基)青霉烷酸1,1-二氧化物；其药学上可接受的盐；在体内可水解的传统酯类；其双甲醇酯；或与所述beta-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦的混合甲醇酯。制药组合物包括所述beta-内酰胺酶抑制剂和传统的beta-内酰胺类抗生素，用于治疗细菌感染。化合物可用作所述beta-内酰胺酶抑制剂的合成中间体。所述氨基烷基青霉烷酸1,1-二氧化物和氨苄青霉素或氨氧苄青霉素的抗菌混合双甲醇酯也用于治疗细菌感染；以及其中间体。
• Salts of 6-alpha-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide esters and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04521533A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  Salts of readily hydrolyzable esters of 6-alpha-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and (a) prodrug forms of ampicillin and amoxicillin or (b) ampicillin and amoxicillin and a dibasic acid are readily absorbed following oral adminstration, and are useful in treating bacterial infections.

  易水解酯盐的6-alpha-(氨甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物及(a)氨苄西林和阿莫西林的前药形式或(b)氨苄西林和阿莫西林和二元酸，口服后易被吸收，并可用于治疗细菌感染。