2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(4-methoxy-carbonyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-D-glucopyranoside | 31866-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(4-methoxy-carbonyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-methoxycarbonyl-[1,2,3]-triazole；1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 31866-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₁₁
• 分子量: 457.394
• InChiKey: NXBCUNHSLOSVQO-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(4-methoxy-carbonyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 1-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC“点击化学”合成α-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑：反应物耐受性、反应速率、产物结构和葡萄糖苷酶抑制特性。

  摘要：

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.041
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 五氯化磷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(4-methoxy-carbonyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Study of aryl triazoles for absolute configuration determination

  摘要：

  A variety of chiral mono- and di-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized by CuAAC 'click chemistry' as model compounds and their spectroscopic properties characterized. The UV and CD studies of these compounds showed that 4-substituted aryl triazoles give rise to moderate exciton CD curves, under either homo- or hetero-coupling. The direction of the electric transition moment of the non-symmetric chromophores was determined by conformational analysis and supported by NMR data. The signs of the Cotton effects of the CD spectra were in complete agreement with the determined directions of the electric transition moments of the chromophores. Therefore, 4-substituted aryl triazoles can be used for the determination of the absolute configuration of organic compounds. In addition, the 4-(4-bromophenyl)-1,2,3-triazole allows for red-shifted chromophores to be obtained via Suzuki reactions, thus avoiding overlap with the substrate absorptions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.07.008