5,7-diphenyl-3-iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 802983-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-diphenyl-3-iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 3-Iodo-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 802983-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₂IN₃
• 分子量: 397.218
• InChiKey: QZPQHMPNJLRLRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diphenyl-3-iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N,N-dimethyl-N-[3-(5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  ω-Functionalized 3-Alkynylpyrazolo[1, 5-a]pyrimidines by Sonogashira Coupling

  摘要：

  α-功能化的3-炔基吡唑并[1,5-a]嘧啶通过3-碘吡唑并[1,5-a]嘧啶与丙炔基和同丙炔基化合物在Pd-C/CuI/PPh3催化下的Sonogashira偶联反应合成。随后通过Pd-C催化的C-C三键氢化得到3-(3-二甲氨基丙基)吡唑并[1,5-a]嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834923
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5,7-diphenyl-3-iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide potassium carbonate 、 三苯基膦 、 5,7-diphenyl-3-iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,4-双(3-氨基苯)丁二炔
  参考文献：
  名称：

  ω-Functionalized 3-Alkynylpyrazolo[1, 5-a]pyrimidines by Sonogashira Coupling

  摘要：

  α-功能化的3-炔基吡唑并[1,5-a]嘧啶通过3-碘吡唑并[1,5-a]嘧啶与丙炔基和同丙炔基化合物在Pd-C/CuI/PPh3催化下的Sonogashira偶联反应合成。随后通过Pd-C催化的C-C三键氢化得到3-(3-二甲氨基丙基)吡唑并[1,5-a]嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834923