5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 802983-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 802983-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: WEBNVUCXXQYLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  该发明涉及一种有优异发光性能的新型化合物及其通过将其包含在一个或多个有机层中来提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等特性。

  公开号：

  KR20160095474A

文献信息

• A Metal-Free Regioselective Multicomponent Approach for the Synthesis of Free Radical Scavenging Pyrimido-Fused Indazoles and Their Fluorescence Studies
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan、G Mokesh Rayalu、Naif Abdullah Al-Dhabi、Mariadhas Valan Arasu

  DOI：10.3390/molecules21111571

  日期：——

  (BBD) were utilized for exploring the effect of base used (A), temperature of reaction (B) and (C), reaction time. This approach can allow access to a variety of pyrimidoindazole fluorophores and related compounds. The compound N,N-dimethyl-4-(2-phenylpyrimido[1,2-b]indazol-4-yl)aniline (4e) displays the maximum fluorescence intensity at 518 nm and shows a fluorescence quantum yield of 0.068. The synthesized

  本研究涉及具有氮环连接基序的嘧啶基稠合吲唑的新型高效无金属区域选择性合成。我们在 KOH/DMF 存在下开发了 3-氨基吲唑、芳基醛和苯乙酮之间的无金属多米诺型反应，产生嘧啶并 [1,2-b] 吲唑类似物。响应面方法 (RSM) 与 Box-Behnken 设计 (BBD) 相结合，用于探索所用碱 (A)、反应温度 (B) 和 (C)、反应时间的影响。这种方法可以访问各种嘧啶并吲唑荧光团和相关化合物。化合物N,N-二甲基-4-(2-苯基嘧啶并[1,2-b]吲唑-4-基)苯胺(4e)在518 nm处显示出最大荧光强度，荧光量子产率为0.068。
• Novel one pot synthesis of polysubstituted pyrazolo[1,5-a]- and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Alexander S. Kiselyov、Leon Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.031

  日期：2006.4

  We have described a convenient regioselective one-pot approach to pyrazolo[1,5-a]- and imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives from α,β-unsaturated imines generated in situ and amino heterocycles. Reaction is general with respect to all three components, namely (i) nitrile, (ii) aldehyde, and (iii) amino heterocycle reagents. Good yields (52–77%), convenient isolation of the targeted molecules are the

  我们已经描述了一种方便的区域选择性单锅法，可从原位生成的α，β-不饱和亚胺和氨基杂环生成吡唑并[1,5- a ]-和咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物。对于所有三个组分，即（i）腈，（ii）醛和（iii）氨基杂环试剂，反应是一般的。良好的收率（52-77％），目标分子的方便分离是已开发方案的显着特征。
• One-pot synthesis of highly functionalized pyrimido[1,2-b]indazoles via 6-endo-dig cyclization
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan、G. Mokesh Rayalu

  DOI：10.1039/c6ra02596j

  日期：——

  An efficient synthesis of nitrogen ring junction pyrimido-indazoles has been developed. This is a metal catalyzed transformation that proceeds via A3 coupling reaction between 1H-indazol-3-amine, aromatic aldehydes and alkynes, which undergoes 6-endo-dig cyclization leading to the highly functionalized pyrimido[1,2-b]indazoles. Response surface methodology (RSM) was used to investigate the effect of

  已经开发了氮环连接的嘧啶-吲唑的有效合成方法。这是一种金属催化的转化，其通过1 H-吲哚-3-胺，芳族醛和炔烃之间的A 3偶联反应进行，该偶联反应经过6-内挖-环化反应，从而导致高度官能化的嘧啶并[1,2- b ]吲唑。响应面法（RSM）用于研究催化剂（A 1），反应温度（B 1）和时间（C 1）的影响。计算了嘧啶并[1,2- b ]吲唑的荧光量子产率。
• Synthesis of 5,7-diarylpyrazolo[1,5- a ]pyrimidines via KOH mediated tandem reaction of 1 H -pyrazol-3-amines and chalcones
  作者：Pinku Kaswan、Kasiviswanadharaju Pericherla、Deepshikha Purohit、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.121

  日期：2015.1

  An efficient and facile protocol has been developed for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through the tandem reaction of 3-aminopyrazoles and chalcones in the presence of catalytic amounts of KOH. The reported method offers access to 5,7-diarylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good to excellent yields. A gram-scale reaction has been performed to demonstrate the potency of optimized procedure for

  在催化量的KOH存在下，通过3-氨基吡唑和查耳酮的串联反应合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶的有效而简便的方法已被开发出来。报道的方法提供了以良好或优异的产率获得5,7-二芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的方法。已经进行了克规模的反应，以证明用于放大工艺的优化程序的效力。
• Carbon–Carbon Bond Cleavage Reaction: Synthesis of Multisubstituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C Boruah

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00933

  日期：2015.7.2

  A new carbon–carbon bond cleavage reaction was developed for the efficient synthesis of multisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. This base induced reaction of 1,3,5-trisubstituted pentane-1,5-diones and substituted pyrazoles afforded good yields of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines.

  为了有效合成多取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，开发了一种新的碳-碳键裂解反应。该碱诱导的1,3,5-三取代戊烷-1,5-二酮与取代的吡唑的反应提供了吡唑并[1,5- a ]嘧啶的良好收率。