3-(diethylboryl)-5-methoxypyridine | 234751-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(diethylboryl)-5-methoxypyridine
• 英文别名: 3-methoxypyridin-5-yldiethylborane；Diethyl-(5-methoxypyridin-3-yl)borane
• CAS: 234751-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO
• 分子量: 177.054
• InChiKey: BKAJOWZDBGBTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethylboryl)-5-methoxypyridine 、 4-(3-bromophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methylaminoquinazoline 生成 6,7-dimethoxy-4-[3-(5-methoxy-3-pyridyl)phenyl]-2-methylaminoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Nitrogenous heterocyclic derivatives and medicine thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型的含氮杂环化合物，该化合物作为磷酸二酯酶-4抑制剂是有用的，以及包含该化合物的药物。此外，本发明还提供了一种由下列公式表示的含氮杂环化合物，其盐或水合物，以及包含它们的药物。 其中，环A是可以含有杂原子的芳香烃环，环B代表（a）饱和烃环，（b）不饱和烃环，（c）饱和杂环或（d）不饱和杂环，所有这些都可能含有取代基团。

  公开号：

  US06352989B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基吡啶 、 二乙基甲氧基硼烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到3-(diethylboryl)-5-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  3-（二甲基硼基）吡啶：加扰反应的合成，结构和显着的立体效应

  摘要：

  描述了一种合成3-（二甲基硼基）吡啶（1a）的简便方法。化合物1a组装成刚性环状四聚体，该刚性环状四聚体通过晶态和溶液态的分子间硼-氮配位键稳定。的突出结构特征1A，与先前相比，报道3-（二乙基硼）吡啶（2A）（其采用锥形构象），是的四聚体1a中采用1,2-交替构象。为了研究的取代基的影响在该低聚物的稳定性的硼原子，使用加扰的成分的分子的实验1，2，和3-（二- Ñ进行了丁基丁基硼基）吡啶3。尽管当四聚体的组成分子为2或3时，需要在80-90°C加热20 h以达到加扰反应的平衡，但1的加扰在相对温和的条件下（60°C，3 h）进行。 。与2或3所需的条件相比，1所需的反应条件的差异不能仅通过基于键长或THC的稳定性来解释。1g似乎只有S N 1型途径可能参与了2或3的争夺，S N 1和S N 2型机制在1的加扰反应中同时起作用，或者S N 1和S N 2之间的中间机制起作用，这得到了动力学研究和使用模型化合物的计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo7018043

文献信息

• Nitrogenous heterocyclic derivatives and medicine thereof
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06352989B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention provides a novel nitrogen-containing heterocyclic compound useful as a phosphodiesterase-4 inhibitor, and a medicament comprising the same. Further, the present invention provides a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following formula, its salt or hydrates thereof, and a medicament comprising the same. wherein the ring A is an aromatic hydrocarbon ring which may have a heteroatom, the ring B represents (a) a saturated hydrocarbon ring, (b) an unsaturated hydrocarbon ring, (c) a saturated heterocyclic ring or (d) an unsaturated heterocyclic ring, all of which may have a substituent group.

  本发明提供了一种新型的含氮杂环化合物，该化合物作为磷酸二酯酶-4抑制剂是有用的，以及包含该化合物的药物。此外，本发明还提供了一种由下列公式表示的含氮杂环化合物，其盐或水合物，以及包含它们的药物。 其中，环A是可以含有杂原子的芳香烃环，环B代表（a）饱和烃环，（b）不饱和烃环，（c）饱和杂环或（d）不饱和杂环，所有这些都可能含有取代基团。
• 3-(Dimethylboryl)pyridine:  Synthesis, Structure, and Remarkable Steric Effects in Scrambling Reactions
  作者：Shigeharu Wakabayashi、Saori Imamura、Yoshikazu Sugihara、Makoto Shimizu、Toshikazu Kitagawa、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1021/jo7018043

  日期：2008.1.1

  investigate the effect of substituents at the boron atom on the stabilities of the oligomers, scrambling experiments of the component molecules using 1, 2, and 3-(di-n-butylboryl)pyridines 3 were carried out. Although heating at 80−90 °C for 20 h was required to attain the equilibrium of the scrambling reactions when the component molecules of the tetramers were 2 or 3, the scrambling in 1 proceeded under

  描述了一种合成3-（二甲基硼基）吡啶（1a）的简便方法。化合物1a组装成刚性环状四聚体，该刚性环状四聚体通过晶态和溶液态的分子间硼-氮配位键稳定。的突出结构特征1A，与先前相比，报道3-（二乙基硼）吡啶（2A）（其采用锥形构象），是的四聚体1a中采用1,2-交替构象。为了研究的取代基的影响在该低聚物的稳定性的硼原子，使用加扰的成分的分子的实验1，2，和3-（二- Ñ进行了丁基丁基硼基）吡啶3。尽管当四聚体的组成分子为2或3时，需要在80-90°C加热20 h以达到加扰反应的平衡，但1的加扰在相对温和的条件下（60°C，3 h）进行。 。与2或3所需的条件相比，1所需的反应条件的差异不能仅通过基于键长或THC的稳定性来解释。1g似乎只有S N 1型途径可能参与了2或3的争夺，S N 1和S N 2型机制在1的加扰反应中同时起作用，或者S N 1和S N 2之间的中间机制起作用，这得到了动力学研究和使用模型化合物的计算的支持。