10-(1-ethoxycarbonyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-6-methoxy-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ6-thia-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-9-carboxylic acid ethyl ester | 1378485-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-(1-ethoxycarbonyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-6-methoxy-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ6-thia-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 10-(1-ethoxycarbonyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-6-methoxy-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-thia-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-9-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1378485-54-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₈S
• 分子量: 576.627
• InChiKey: IAHSOBIDKHTQAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(1-ethoxycarbonyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-6-methoxy-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ6-thia-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-9-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-methoxy-4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-b]carbazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Indol-3-yl-carbazoles via Garratt-Braverman Cyclization

  摘要：

  利用Garratt-Braverman环化反应作为关键步骤，通过双吲哚基炔基砜、醚和胺，已成功制备了多种吲哚并咔唑化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290606
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium sulfide 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 10-(1-ethoxycarbonyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-6-methoxy-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ6-thia-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Indol-3-yl-carbazoles via Garratt-Braverman Cyclization

  摘要：

  利用Garratt-Braverman环化反应作为关键步骤，通过双吲哚基炔基砜、醚和胺，已成功制备了多种吲哚并咔唑化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290606

文献信息

• Garratt–Braverman cyclization on basic alumina: a green protocol with improved selectivity
  作者：Debaki Ghosh、Subhanip Biswas、Koena Ghosh、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.033

  日期：2014.7

  A green protocol (compared to the existing methodology) for carrying out Garratt-Braverman cyclization has been developed. The method involves stirring a pre-absorbed bispropargyl sulfone/ether/sulfonamide over basic alumina. The reaction with sulfones was over within 10-15 mm at room temperature whereas for the ether/sulfonamide the reaction took 6-8 h at 130 degrees C. The products, aryl naphthalene derivatives, are obtained by simple filtration through Celite, in excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.