methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]selanylethyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-hydroxypropyl]oxan-2-yl]acetate | 488721-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]selanylethyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-hydroxypropyl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 488721-38-6
• 化学式: C₄₅H₇₈O₉SeSi
• 分子量: 870.154
• InChiKey: UYFFROGQRSPZIQ-UIZLSWNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]selanylethyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-hydroxypropyl]oxan-2-yl]acetate 在 Proton Sponge 、 偶氮二异丁腈 、 1,5-di-methoxy-6-Me-6-tBuMe₂Si-1,4-cyclohexadiene 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxy-18-methyl-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v
• 作为产物：
  描述：

  butyl (E,5S)-5-hydroxy-3-oxooct-6-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 air 、 三乙基硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 177.16h， 生成 methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]selanylethyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-hydroxypropyl]oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v