3-nitro-1-phenylpyrazole | 27412-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-nitro-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-nitro-1-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 27412-65-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: MQYFEDZJHHCWIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  332.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1-phenylpyrazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苯基-3-氨基吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING

  摘要：

  公开号：

  WO2020150417A3
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸盐二溴苯基碘 、 3-硝基吡唑 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到3-nitro-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective N-arylation of nitroazoles. Determination of the structure of N-arylnitro-azoles on the basis of NMR spectroscopic data and quantum-chemical calculations

  摘要：

  The N-arylation of a series of nitroazoles has been studied with the aid of diaryliodonium salts in the presence of CuI under the action of microwave radiation. It was found that alkylation proceeds regioselectively in each actual case with the formation of one of two possible isomers. The correct structure of the N-arylation products was established on the basis of NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0718-z

文献信息

• Coupling of <i>C</i>-nitro-<i>NH</i>-azoles with arylboronic acids. A route to <i>N-</i>aryl-<i>C</i>-nitroazoles
  作者：Marta K Kurpet、Aleksandra Dąbrowska、Małgorzata M Jarosz、Katarzyna Kajewska-Kania、Nikodem Kuźnik、Jerzy W Suwiński

  DOI：10.3762/bjoc.9.173

  日期：——

  A method for the synthesis of N-aryl-C-nitroazoles is presented. A coupling reaction between variously substituted arylboronic acids and 3(5)-nitro-1H-pyrazole catalyzed by copper salt has been carried out in methanol in the presence of sodium hydroxide to afford the desired N-aryl-C-nitroazoles in good yields. This synthetic route has also been successfully applied to obtain N-phenyl derivatives of 4-nitropyrazole, 2-nitroimidazole, 4(5)-nitroimidazole and 3-nitro-1,2,4-triazole.

  提出了一种合成N-芳基-C-硝基唑的方法。在甲醇中，在氢氧化钠存在下，通过铜盐催化苯硼酸的偶联反应和3(5)-硝基-1H-吡唑，得到了期望的N-芳基-C-硝基唑产率良好。这种合成途径还成功地用于获得4-硝基吡唑、2-硝基咪唑、4(5)-硝基咪唑和3-硝基-1,2,4-三唑的N-苯基衍生物。
• Diaminomethylation of Pyrazoles
  作者：Georgyi Koidan、Serhii Zahorulko、Anastasiia Hurieva、Svitlana Shishkina、Eduard B. Rusanov、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1002/ejoc.202400479

  日期：2024.8.26

  N-Alkyl(aryl)pyrazoles react with silylformamidine that exists in an equilibrium with its carbene form via migration of the trimethylsilyl group from the carbon to nitrogen atom inserting at C−H group in 5th position. N-Alkyl(aryl)pyrazoles featuring substituents such as Br, CN and NO2 readily afford the corresponding aminals.

  N-烷基（芳基）吡唑与甲硅烷基甲脒反应，甲脒通过三甲基甲硅烷基从碳原子迁移到插入第 5位CH 基团的氮原子，与其卡宾形式保持平衡。具有诸如Br、CN和NO 2等取代基的N-烷基(芳基)吡唑很容易提供相应的缩醛胺。
• WO2020010155A5
  申请人：——

  公开号：WO2020010155A5

  公开（公告）日：2022-07-11
• New 1-aryl pyrazole derivatives and their use as pesticides
  申请人：Bayer CropScience S.A.

  公开号：EP0780378B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• GRIMMETT M. R.; LIM K. H. R.; WEAVERS R. T., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 10, 2203-2213
  作者：GRIMMETT M. R.、 LIM K. H. R.、 WEAVERS R. T.

  DOI：——

  日期：——