(4S,8aS)-8a-ethyl-4-phenyltetrahydro-pyrrolo[2,1c][1,4]oxazine-1,6-dione | 244127-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4S,8aS)-8a-ethyl-4-phenyltetrahydro-pyrrolo[2,1c][1,4]oxazine-1,6-dione
• 英文别名: (4S,8aS)-8a-ethyl-4-phenyl-3,4,7,8-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6-dione
• CAS: 244127-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OIAMRGPIGOFJQF-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8aS)-8a-ethyl-4-phenyltetrahydro-pyrrolo[2,1c][1,4]oxazine-1,6-dione 在 氢氧化钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代己酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,8aS)-8a-ethyl-4-phenyltetrahydro-pyrrolo[2,1c][1,4]oxazine-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100

文献信息

• Enantioselective syntheses of α-substituted glutamic acids and α,γ-disubstituted glutamic acids by an asymmetric Strecker reaction
  作者：Dawei Ma、Guozhi Tang、Hongqi Tian、Guixiang Zou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01121-1

  日期：1999.7

  The Strecker reaction of the product from the treatment of the sodium salt of γ-keto acids with (S)-phenylglycinol followed by heating the products to 200 °C gives the bicyclic lactones 9 and 10. Alkylation of 9 provides 11 and 12. Both 9b and 11a are converted into the corresponding substituted glutamic acids via reductive cleavage and hydrolysis.

  由γ-酮酸的钠盐与（S）-苯基甘氨醇处理的产物的Strecker反应，然后将产物加热至200℃，得到双环内酯9和10。9的烷基化提供11和12。两个图9b和11a中被转换成相应的取代的谷氨酸通过还原裂解和水解。
• Asymmetric Strecker reaction of γ-keto acids. Facile entry to α-substituted and α,γ-disubstituted glutamic acids
  作者：Guozhi Tang、Hongqi Tian、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.100

  日期：2004.11

  The Strecker reaction of γ-keto acid derived sodium salts with (S)-phenylglycinol followed by treatment of the resultant α-amino nitriles with methanolic HCl and heating at 200 °C give bicyclic lactones 11 and 12. Hydrolysis and subsequent debenzylation of 11 and their alkylation products 17 furnish α-substituted and α,γ-disubstituted glutamic acids.

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。