methyl (Z)-5-benzyloxy-4-ethylpent-4-enoate | 473742-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-5-benzyloxy-4-ethylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl 5-benzyloxy-4-ethylpent-4-enoate
• CAS: 473742-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DPKKOCJQNVOLBT-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-benzyloxy-4-ethylpent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 5-[2-(6-methoxy-1-methylindol-3-yl)ethyl-[(4Z)-4-(phenylmethoxymethylidene)hexanoyl]amino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和ent-（+）-vindoline的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]详细列举了（-）-和ent-（+）-vindoline的两种极其简洁的总合成方法，其中包括1,3,4-的非对映选择性串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成反应恶二唑。独特的反应级联可在一个步骤中组装长满五环的长环五环系统，形成四个CC键和三个环，同时引入所有必需的功能，并在中心环内设置所有六个立体中心，包括三个连续和四个总四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol051975x
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxymethyl)triphenylphosphonium bromide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 Petroleum ether 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (Z)-5-benzyloxy-4-ethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and <i>ent</i>-(+)-Vindoline and Related Alkaloids
  作者：Hayato Ishikawa、Gregory I. Elliott、Juraj Velcicky、Younggi Choi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja061256t

  日期：2006.8.1

  A concise 11-step total synthesis of (-)- and ent-(+)-vindoline (3) is detailed based on a unique tandem intramolecular [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition cascade of a 1,3,4-oxadiazole inspired by the natural product structure, in which three rings and four C-C bonds are formed central to the characteristic pentacyclic ring system setting all six stereocenters and introducing essentially all the functionality

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。
• Total Synthesis of (−)- andent-(+)-Vindorosine: Tandem Intramolecular Diels-Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gregory I. Elliott、Juraj Velcicky、Hayato Ishikawa、YongKai Li、Dale L. Boger

  DOI：10.1002/anie.200503024

  日期：2006.1.16