methyl (4S,5S)-5-hydroxy-4-nitro-7-phenylheptanoate | 1233342-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5S)-5-hydroxy-4-nitro-7-phenylheptanoate
• CAS: 1233342-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: VSZKWOCWPFEPHF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 4-硝基丁酸甲酯 在 (1R,2R)-1-N,2-N-bis[(3-methylpyridin-2-yl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (4S,5R)-5-hydroxy-4-nitro-7-phenylheptanoate 、 methyl (4S,5S)-5-hydroxy-4-nitro-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用C1对称铜（II）配合物的非对映选择性和高对映选择性亨利反应

  摘要：

  使用衍生自（1 R，2 R）（-）-二氨基环己烷的14 C 1对称配体的铜（II）配合物研究了脂肪醛和前手性硝基化合物的催化亨利反应。β硝基醇与顺式：反向上的比率5.7和优异的ee值获得两个diastereosimers值。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100157

文献信息

• Enantioselective Henry Addition of Methyl 4-Nitrobutyrate to Aldehydes. Chiral Building Blocks for 2-Pyrrolidinones and Other Derivatives
  作者：Gonzalo Blay、Víctor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1021/ol1010888

  日期：2010.7.2

  enantioselective Henry addition of methyl 4-nitrobutyrate to aldehydes using a Cu(II)−amino pyridine complex as catalyst is described. The products resulting from this reaction constitute a new, highly versatile family of chiral building blocks as a result of the presence of three different functional groups on the molecule. These products have been transformed into nonracemic chiral γ-lactams, 5-hydroxy-5-substituted

  描述了使用Cu（II）-氨基吡啶络合物作为催化剂，将4-硝基丁酸甲酯对醛进行催化的高对映选择性亨利加成反应。该反应产生的产物由于分子上存在三个不同的官能团而构成了一种新的，高度通用的手性构建基家族。这些产物已被转化为非外消旋的手性γ-内酰胺，5-羟基-5-取代的乙酰丙酸衍生物和δ-内酯。