(1R,2R)-1-N,2-N-bis[(3-methylpyridin-2-yl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine | 1293966-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-N,2-N-bis[(3-methylpyridin-2-yl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1293966-08-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄
• 分子量: 324.469
• InChiKey: MDQCJDFLZQVRNI-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-N,2-N-bis[(3-methylpyridin-2-yl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 以 甲醇 为溶剂， 生成 CuC₆H₁₀(NHCH₂C₅H₃NCH₃)2CF₃SO₃⁽¹⁺⁾*CF₃SO₃^(1-)=CuC₆H₁₀(NHCH₂C₅H₃NCH₃)2(CF₃SO₃)2
  参考文献：
  名称：

  亚胺何时不是亚胺？一系列Cu（ii）亚胺-吡啶配合物的异常反应性及其对亨利反应的利用†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列分子的合成和固态结构 吡啶的Cu（II）配合物和不对称亨利反应的初步数据。有趣的是，固态结构表明醇结合到配体的亚胺基之一中，形成稀有的α-氨基醚基。已经通过单晶X射线衍射，EPR光谱和质谱研究了配合物。有趣的是，已观察到醇仅加成至亚胺部分之一。密度泛函理论（DFT）计算也已用于合理化观察到的结构。铜（II）配合物已在不对称亨利反应（苯甲醛 + 硝基甲烷 或者 硝基乙烷），而且ee的转化率高达84％，而且转化率高，非对映选择性中等。

  DOI：

  10.1039/c0dt01740j
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylpyridin-2-yl)-N-[(1R,2R)-2-[(3-methylpyridin-2-yl)methylideneamino]cyclohexyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-1-N,2-N-bis[(3-methylpyridin-2-yl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺何时不是亚胺？一系列Cu（ii）亚胺-吡啶配合物的异常反应性及其对亨利反应的利用†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列分子的合成和固态结构 吡啶的Cu（II）配合物和不对称亨利反应的初步数据。有趣的是，固态结构表明醇结合到配体的亚胺基之一中，形成稀有的α-氨基醚基。已经通过单晶X射线衍射，EPR光谱和质谱研究了配合物。有趣的是，已观察到醇仅加成至亚胺部分之一。密度泛函理论（DFT）计算也已用于合理化观察到的结构。铜（II）配合物已在不对称亨利反应（苯甲醛 + 硝基甲烷 或者 硝基乙烷），而且ee的转化率高达84％，而且转化率高，非对映选择性中等。

  DOI：

  10.1039/c0dt01740j
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 4-硝基丁酸甲酯 在 (1R,2R)-1-N,2-N-bis[(3-methylpyridin-2-yl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (4S,5R)-5-hydroxy-4-nitro-7-phenylheptanoate 、 methyl (4S,5S)-5-hydroxy-4-nitro-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用C1对称铜（II）配合物的非对映选择性和高对映选择性亨利反应

  摘要：

  使用衍生自（1 R，2 R）（-）-二氨基环己烷的14 C 1对称配体的铜（II）配合物研究了脂肪醛和前手性硝基化合物的催化亨利反应。β硝基醇与顺式：反向上的比率5.7和优异的ee值获得两个diastereosimers值。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100157