Z(OMe)-Phe-ONp | 23234-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Phe-ONp
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 23234-93-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: OMELDXAREYLFLZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Phe-ONp 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Trp(Mts)Ala-Thr-Gly-His-Phe-Met(O)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXIX. Application of Nin-mesitylenesulfonyltryptophan for the syntheses of neuromedin B and neuromedin C.

  摘要：

  我们使用一种新的 Trp 衍生物--Nin-甲磺酰色氨酸[Trp (Mts)]合成了两种含 Trp 的肽--神经美多肽 B 和 C。在这些合成的最后步骤中，采用了在三氟乙酸中用三氟甲磺酸进行硫代苯甲醚介导的脱保护作用，以除去 Mts 基团和 Nα 保护基团。在这一脱保护步骤中，建议使用一种额外的清除剂乙二硫醇来抑制可能的吲哚修饰。在检测豚鼠回肠平滑肌的收缩活性时，与合成物质 P（取 1）相比，神经生长因子 B 和 C 的相对效力分别为 0.46 和 0.37。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3731
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]-3-苯基丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Phe-ONp
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXLVIII Application of a new deprotecting procedure with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate for the syntheses of two porcine spinal cord peptides, neuromedin U-8 and neuromedin U-25.

  摘要：

  在溶液合成两种猪脊髓多肽（分别为神经生长因子 U-8 和神经生长因子 U-25）的过程中，证明了新的去保护程序的实用性。通过缩合两个片段制备的受保护神经生长素 U-8（8 个残基的多肽）可作为合成神经生长素 U-25（25 个残基的多肽）的 C 端氨基成分。在这一片段上，用叠氮程序连续缩合了五个肽片段，从而构建了神经生长素 U-25 的整个氨基酸序列，它可能是神经生长素 U-8 的生物合成前体。在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解了受保护的神经生长素 U-8 和神经生长素 U-25 上的所有保护基团。结果与三氟甲磺酸脱保护法的结果进行了比较。在大鼠子宫收缩活性方面，神经生长素 U-25 是神经生长素 U-8 的两倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1076

文献信息

• Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin Produced by Enterotoxigenic<i>Escherichia coli</i>Strain 18D
  作者：Shoko Yoshimura、Makoto Miki、Haruo Ikemura、Saburo Aimoto、Yasutsugu Shimonishi、Tae Takeda、Yoshifumi Takeda、Toshio Miwatani

  DOI：10.1246/bcsj.57.125

  日期：1984.1

  Two peptides with the two primary structures of 18 amino acid residues proposed for a heat-stable enterotoxin from enterotoxigenic Escherichia coli strain 18D were synthesized by solution methods and their physicochemical and biological properties were compared with those of native toxin. One of these peptides (Asn–Thr–Phe–Tyr–Cys–Cys–Glu–Leu–Cys–Cys–Asn–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys–Tyr) showed the same heat-stability and 1H-NMR spectrum as those of the native toxin and evoked fluid secretion in suckling mice at a dose of 1.5–2.0 ng, which is similar to the effective dose of native toxin. Moreover, its toxicity was neutralized by antisera against the native toxin. The other peptide (Asn–Thr–Phe–Tyr–Cys–Cys–Glu–Leu–Cys–Cys–Tyr–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys–Asn) showed different physicochemical and biological behaviors from those of the native toxin and exhibited toxic activity at a dose of 50–80 ng, which is about thirty times the effective dose of the native toxin. Moreover, its toxicity was not neutralized by antisera against the native toxin. These observations indicate that the former peptide is identical to native toxin but that the latter peptide differs in properties from the native toxin.

  利用溶液法合成了产肠毒素大肠杆菌18D菌株中一种热稳定肠毒素所提出的两种由18个氨基酸残基组成的主要结构肽段，并将其理化性质和生物学性质与天然毒素进行了比较。其中一种肽段（天冬酰胺-苏氨酸-苯丙氨酸-酪氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-谷氨酸-亮氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-天冬酰胺-脯氨酸-丙氨酸-半胱氨酸-丙氨酸-甘氨酸-半胱氨酸-酪氨酸）与天然毒素表现出相同的热稳定性、1H-NMR 谱图，且在 1.5-2.0 ng 剂量下诱发乳鼠分泌液体，这与天然毒素的有效剂量相似。此外，该肽段的毒性可被针对天然毒素的抗血清中和。另一种肽段（天冬酰胺-苏氨酸-苯丙氨酸-酪氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-谷氨酸-亮氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-酪氨酸-脯氨酸-丙氨酸-半胱氨酸-丙氨酸-甘氨酸-半胱氨酸-天冬酰胺）与天然毒素表现出不同的理化性质和生物学行为，其毒性活动所需的剂量为50-80ng，约为天然毒素有效剂量的三十倍。此外，该肽段的毒性不能被针对天然毒素的抗血清中和。这些观察结果表明，前一种肽段与天然毒素相同，但后一种肽段在性质上与天然毒素不同。
• Studies on peptides. CLXIV. Solution-phase synthesis of a 36-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of chicken antral peptide.
  作者：LILI Guo、EIGORO MURAYAMA、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、MITSURU AONO、MASAYUKI MATSUDA、MOTOYUKI MORIGA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4364

  日期：——

  A 36-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of chicken antral peptide was synthesized by assembling seven peptide fragments via the azide, followed by thioanisole-mediated deprotection with trimethylsilyl bromide and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in trifluoroacetic acid.The synthetic peptide stimulated gastric secretion, but not pancreatic secretion.

  通过叠氮化物组装七个肽片段，然后在三氟乙酸中用三甲基溴硅烷和三氟甲磺酸三甲基硅烷酯介导的硫代茴香醚介导的去保护，合成了对应于鸡胃窦肽的整个氨基酸序列的36个残基的肽酰胺。合成的肽刺激胃液分泌，但不是胰腺分泌。
• Studies on peptides. CXLVII Synthesis of valosin, a novel 25-residue peptide from porcine intestine.
  作者：KENICHI AKAJI、MICHINORI TANAKA、SHOICHIRO SUMI、MASAFUMI KOGIRE、KYOICHI TAKAORI、RYUICHIRO DOI、KAZUTOMO INOUE、TAKAYOSHI TOBE、MOTOYUKI MORIGA、MITSURU AONO、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.535

  日期：——

  A 25-residue peptide isolated from porcine intestine, designated valosin, was synthesized by assembling seven peptide fragments of established purity, followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid. γ-Cycloheptylglutamate, [Glu (OChp)], was employed to suppress pyrrolidone formation during fragment condensation. Before deprotection, Met (O) was reduced with phenylthiotrimethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The effect of the synthetic peptide on arterial pressure, blood flow in the superior mesenteric artery, pancreatic capillary blood flow and pancreatic exocrine secretion was examined in dogs, but no significant dose-dependent response was observed. In rats, synthetic valosin stimulated pancreatic secretion, but showed no anti-gastric activity.

  通过组装七个已确定纯度的肽片段，然后用三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸去保护，合成了从猪肠中分离出的 25 个残基肽，命名为缬洛新。 γ-环庚基谷氨酸，[Glu (OChp)]，用于抑制片段缩合过程中吡咯烷酮的形成。在脱保护之前，用苯硫基三甲基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯还原Met (O)。在狗身上检查了合成肽对动脉压、肠系膜上动脉血流、胰腺毛细血管血流和胰腺外分泌分泌的影响，但没有观察到明显的剂量依赖性反应。在大鼠中，合成的缬洛辛刺激胰腺分泌，但没有表现出抗胃活性。
• Synthesis of the protected octadecapeptide corresponding to the amino acid sequence [14-31] of human .BETA.-endorphin.
  作者：MINORU KUBOTA、TADAMASA HIRAYAMA、OSAMU NAGASE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.26.2132

  日期：——

  For the synthesis of human β-endorphin, the C-terminal protected octadecapeptide ester, Z (OMe)-Leu-Val-Thr-Leu-Phe-Lys (Z)-Asn-Ala-Ile-Ile-Lys (Z)-Asn-Ala-Tyr-Lys (Z)-Lys (Z)-Gly-Glu (OBzl)-OBzl, was synthesized by successive azide condensation of six peptide fragments ; (position 14-15), (16-19), (20-21), (22-23), (24-26) and (27-31).

  为了合成人 β-内啡肽，通过连续缩合六个肽片段，合成了 C 端保护的十八肽酯 Z (OMe)-Leu-Val-Thr-Leu-Phe-Lys (Z)-Asn-Ala-Ile-Ile-Lys (Z)-Asn-Ala-Tyr-Lys (Z)-Lys (Z)-Gly-Glu (OBzl)-OBzl；(位置 14-15）、（16-19）、（20-21）、（22-23）、（24-26）和（27-31）。
• Kubota, Minoru; Nagase, Osamu; Yajima, Haruaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1169 - 1171
  作者：Kubota, Minoru、Nagase, Osamu、Yajima, Haruaki

  DOI：——

  日期：——