(R)-4-hydroxy-dodec-5-en-2-ynoic acid methyl ester | 874911-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-dodec-5-en-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-hydroxydodec-5-en-2-ynoic acid methyl ester
• CAS: 874911-82-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: QIZITHBBHZSZBF-IDVQTMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-dodec-5-en-2-ynoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(R)-Undec-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Adociacetylene B

  摘要：

  A catalytic enantioselective total synthesis of adociacetylene B (2) in five steps is reported. The efficiency of this synthesis was enabled by an asymmetric zinc alkynylation catalyzed by the proline-derived ligand (1).

  DOI：

  10.1021/ol0615836
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-壬烯醛 、 丙炔酸甲酯 在 Dimethylzinc 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.67h， 以86%的产率得到(R)-4-hydroxy-dodec-5-en-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zn-ProPhenol 催化不对称炔烃加成的发展：手性炔丙醇的合成

  摘要：

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202085

文献信息

• Dinuclear Zn-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Unsaturated Aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/ja054871q

  日期：2006.1.1

  Our recent development of a proline-derived bimetallic catalyst has led to a number of efficient, catalytic, enantioselective transformations. Herein, we report a practical and general alkynylation of aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes using our zinc catalyst system.