2-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one | 142312-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 142312-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: ZCXWFEMZHDDMFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 C₂₈H₂₈N₄O₂S 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-benzyl 4-methyl 3-(4-methylbenzamido)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitromethyl-2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂上α-取代β-硝基丙烯酸酯与恶唑-5-(4H)-酮反应对映选择性构建连续四取代立构中心

  摘要：

  完成了α-取代的 β-硝基丙烯酸酯与 oxazol-5-(4 H )-ones (oxazolones) 的对映选择性反应，构建连续的四取代立体中心。金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂为带有邻位手性中心的产物提供了出色的对映和非对映选择性。将所得产物连续转化为各种手性化合物而不损失其对映体纯度。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以阐明观察到的反应立体选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00783
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-(p-tolyl)acetate 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯在有氧催化的交叉脱氢偶联过程中生成α，α-二取代的α-氨基酸。

  摘要：

  我们开发了一种催化好氧方法，可通过氮杂内酯的交叉脱氢偶联来合成α，α-二取代的α-氨基酸。将铁催化剂与双恶唑烷配体结合使用可获得较高的催化性能，在有氧条件下，与吲哚的交叉偶联反应顺利进行。多种由α-芳基和脂族氨基酸衍生的z内酯被用于本催化。此外，在有氧条件下，可以使用羟吲哚和苯并呋喃酮构建季碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01248

文献信息

• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Stereoselective Addition of Azlactones to 3-Vinylindoles for Facile Access to Enantioenriched Tryptophan Derivatives
  作者：Masahiro Terada、Kenichi Moriya、Kyohei Kanomata、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1002/anie.201105562

  日期：2011.12.23

  Syn‐gled out: The syn diastereo‐ and enantioselective addition of azlactones to 3‐vinylindoles was accomplished by using a chiral, binapthol‐derived, Brønsted acid catalyst (see scheme). This method enables facile access to tryptophan derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers, which are potentially useful for the synthesis of peptidomimetics.

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。
• Organoselenium-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Alkenes and Azlactones
  作者：Wei Wei、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00117

  日期：2022.3.11

  The carbon–carbon bond-forming cross-dehydrogenative coupling of alkenes and azlactones by organoselenium catalysis involving a high-valent para-methoxyphenyl selenium species is disclosed. A series of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives were obtained in excellent regioselectivities through vinyl or allylic C–H functionalization. The generality of the method was elucidated by the cross-coupling

  公开了通过涉及高价对甲氧基苯基硒物质的有机硒催化形成烯烃和吖内酯的碳-碳键交叉脱氢偶联。通过乙烯基或烯丙基 C-H 官能化，获得了一系列具有优异区域选择性的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物。通过烯烃与羟吲哚的交叉偶联和富电子芳烃与吖内酯的直接官能化阐明了该方法的普遍性。
• Modular Construction of Unnatural α‐Tertiary Amino Acid Derivatives by Multicomponent Radical Cross‐Couplings
  作者：Yujun Li、Jie Yang、Xinxin Geng、Pan Tao、Yanling Shen、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.202210755

  日期：2022.11.25

  Reported herein is a highly selective radical cascade-cross-coupling reaction for the modular synthesis of α-tertiary amino acids (ATAA) under mild conditions. Mechanistic studies reveal the excited state of an in situ-generated oxazolone enolate as a key intermediate, which functions both as a radical precursor and an efficient reductant.

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。
• Regioselective Synthesis of α-Quaternary Amino Acid Derivatives Enabled by Photoinduced Energy Transfer
  作者：Cai Gao、Yan-Zhi Liu、Yan-Ni Wang、Zhen-Qiang Zhang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01153

  日期：2024.7.19

  α-Quaternary amino acids have found application in many biologically relevant compounds and pharmaceuticals. Although there are many methods for the synthesis of α-quaternary amino acids, most of them are mainly realized with the aid of transition metals and complex ligands. We present herein a 2,7-Br-4CzIPN catalyzed regioselective alkylation of azlactones with redox-active esters via radical–radical

  α-季氨基酸已在许多生物相关化合物和药物中得到应用。虽然α-季氨基酸的合成方法有很多，但大多数主要是借助过渡金属和络合配体来实现。我们在此提出了通过自由基-自由基偶联，2,7-Br-4CzIPN 催化二氢唑酮与氧化还原活性酯的区域选择性烷基化。引人注目的是，这种方法不含任何金属或添加剂，并显示出广泛的范围和卓越的敏感官能团兼容性。