methyl 2-((diphenylmethylene)amino)-2-(p-tolyl)acetate | 137321-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((diphenylmethylene)amino)-2-(p-tolyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(benzhydrylideneamino)-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 137321-01-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: RTZUMEDVFVKHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((diphenylmethylene)amino)-2-(p-tolyl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-amino-2-(p-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  瞬态同质偶联二聚体催化化学选择性交叉-烯醇盐偶联反应的策略

  摘要：

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01313
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-((diphenylmethylene)amino)-2-(p-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  含可转移的（二芳基亚甲基）氨基的高价碘（III）试剂的合成及其在甲硅烷基乙缩醛的氧化胺化中的应用

  摘要：

  据报道制备了一些含有衍生自二苯甲酮亚胺衍生物的可转移氨基的高价碘试剂。该试剂易于制备并以稳定的固体形式存储，已成功用于甲硅烷基酮缩醛的无过渡金属氧化胺化反应，得到相应的α-氨基酯，其二苯甲酮亚胺部分很容易水解，从而导致伯胺的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201904971

文献信息

• Amino Acid Schiff Base Bearing Benzophenone Imine As a Platform for Highly Congested Unnatural α-Amino Acid Synthesis
  作者：Yohei Matsumoto、Jun Sawamura、Yumi Murata、Takashi Nishikata、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/jacs.0c02707

  日期：2020.5.6

  centers. The broad functional group compatibility highlights the mildness of the present catalysis. Notably, we achieved successive β-functionalization and oxidation of amino acid Schiff bases to afford dehydroalanine derivatives bearing tetrasubstituted carbon. A three-component cross-coupling reaction of an amino acid Schiff base, alkyl bromides, and styrene derivatives demonstrated the high utility

  非天然 α-氨基酸是合成有机化学中非常宝贵的组成部分，可以提升肽的功能。我们开发了一种新的氨基酸席夫碱催化活化模式，作为高度拥挤的非天然α-氨基酸合成的平台。氧化还原活性铜催化剂能够有效地交叉偶联以构建连续的四取代碳中心。广泛的官能团兼容性突出了本催化剂的温和性。值得注意的是，我们实现了氨基酸席夫碱的连续β-官能化和氧化，以提供带有四取代碳的脱氢丙氨酸衍生物。氨基酸席夫碱、烷基溴和苯乙烯衍生物的三组分交叉偶联反应证明了本方法的高实用性。还使用薄荷醇衍生物作为手性助剂实现了非对映选择性反应，提供对映异构富集的带有 α,β-连续四取代碳的 α-氨基酸。合成的高度拥挤的非天然 α-氨基酸可以被衍生化并整合到肽合成中。
• Catalytic Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Azlactones en Route to α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Taro Tsuji、Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01248

  日期：2020.6.5

  We developed a catalytic aerobic method to synthesize α,α-disubstituted α-amino acids through cross-dehydrogenative coupling of azlactones. Combining an iron catalyst with a bisoxazolidine ligand resulted in high catalytic performance, and cross-coupling with an indole proceeded smoothly under aerobic conditions. A wide variety of α-aryl and aliphatic amino acid derived azlactones were applied to the

  我们开发了一种催化好氧方法，可通过氮杂内酯的交叉脱氢偶联来合成α，α-二取代的α-氨基酸。将铁催化剂与双恶唑烷配体结合使用可获得较高的催化性能，在有氧条件下，与吲哚的交叉偶联反应顺利进行。多种由α-芳基和脂族氨基酸衍生的z内酯被用于本催化。此外，在有氧条件下，可以使用羟吲哚和苯并呋喃酮构建季碳。
• Access to α-Arylglycines by Umpolung Carboxylation of Aromatic Imines with Carbon Dioxide
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Hui Zhou、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/chem.201604623

  日期：2016.11.21

  straightforward and transition‐metal‐free approach for the efficient synthesis of α‐arylglycine derivatives from aromatic imines and carbon dioxide was enabled by an umpolung carboxylation reaction. Various substituted diphenylmethimines underwent the carboxylation smoothly with carbon dioxide in the presence of potassium tert‐butoxide and 18‐crown‐6 to give the corresponding carboxylated products in good to high

  通过直接羧化羧化反应实现了一种从芳族亚胺和二氧化碳高效合成α-芳基甘氨酸衍生物的简单且无过渡金属的方法。在叔丁醇钾和18-crown-6的存在下，各种取代的二苯甲亚胺与二氧化碳顺利进行了羧化反应，从而以高至高收率得到了相应的羧化产物。除了提高叔丁醇钾在THF中的溶解度外，18-crown-6在抑制反向质子化或1，3-质子转移异构化以及稳定羧化中间体方面也起着关键作用。
• α‐Amination of Carbonyl Compounds by Using Hypervalent Iodine‐Based Aminating Reagents Containing a Transferable (Diarylmethylene)amino Group
  作者：Daichi Okumatsu、Kazuki Kawanaka、Shunpei Kainuma、Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.202203722

  日期：2023.2.16

  Primary resource: Hypervalent iodine-based aminating reagents containing a transferable (diarylmethylene)amino group can be used for the α-amination of simple carbonyl compounds such as esters, amides, and ketones in the presence of a lithium base. The (diarylmethylene)amino groups of the products can be readily modified, thus providing access to primary amines and diarylmethylamines.

  主要资源: 含有可转移（二芳基亚甲基）氨基的高价碘基胺化试剂可用于在锂碱存在下对简单的羰基化合物（如酯、酰胺和酮）进行 α-胺化。产品的（二芳基亚甲基）氨基可以很容易地进行修饰，从而提供获得伯胺和二芳基甲基胺的途径。