5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazol-4(5H)-one | 1514678-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazol-4(5H)-one
• 英文别名: 5-Ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 1514678-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FIUGQYKUCUOPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazol-4(5H)-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 C₄₈H₄₉IrNO₄P^(1-) 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-5-ethyl-5-((R)-3-hydroxy-1-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙基取代中非对映选择性的阳离子控制。5H-恶唑-4-酮和5H-噻唑-4-酮烯丙基化制备对映体富集的叔醇和硫醚

  摘要：

  我们报告了由金属环铱配合物催化的取代 5H-恶唑-4-酮和 5H-噻唑-4-酮的高度非对映选择性和对映选择性烯丙基化。通过使用相应的烯醇锌，以高非对映选择性发生取代的 5H-恶唑-4-酮的对映选择性 Ir 催化烯丙基化反应；取代的 5H-噻唑-4-酮的对映选择性 Ir 催化烯丙基化与相应的镁烯醇化物一起发生，具有高非对映选择性。取代的 5H-恶唑-4-酮的烯丙基化可快速获得通过 Mo 催化的烯丙基取代无法获得的对映体富集的叔 α-羟基酸衍生物。取代的 5H-噻唑-4-酮的烯丙基化提供了一种合成富含对映体的叔硫醇和硫醚的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja410650e

文献信息

• Catalytic Asymmetric Michael Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-Ones with α,β-Unsaturated Acyl Imidazoles
  作者：Bangzhi Zhang、Fengxia Han、Linqing Wang、Dan Li、Dongxu Yang、Xiaoli Yang、Junxian Yang、Xiaofang Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201503105

  日期：2015.11.23

  asymmetric Michael reaction between 5H‐oxazol‐4‐ones and α,β‐unsaturated acyl imidazoles is reported. A novel 2‐benzo[b]thiophenyl‐modified chiral ProPhenol species is synthesized and used as a ligand, leading to good enantioselectivities in this asymmetric conjugate addition reaction. Furthermore, the introduction of phenol additives as achiral co‐ligands is found to improve the reaction’s chemical yields

  据报道，5 H-恶唑-4-酮与α，β-不饱和酰基咪唑之间存在不对称迈克尔反应。合成了一种新型的2-苯并[ b ]硫代苯基修饰的手性脯酚，并用作配体，从而在该不对称共轭加成反应中产生了良好的对映选择性。此外，发现引入苯酚添加剂作为非手性配体可提高反应的化学收率，非对映选择性和对映选择性。