(R)-2-methyloxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1,5-dimethyl ester | 222050-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyloxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1,5-dimethyl ester
• 英文别名: (R)-trimethyl 2-phenylpropane-1,1,3-tricarboxylate；(R)-2-methoxycarbonyl-3-phenylpentane-1,5-dioic acid 1,5-dimethyl ester；trimethyl (R)-2-phenylpropane-1,1,3-tricarboxylate；trimethyl (2R)-2-phenylpropane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 222050-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: GODQKYHBBMQXCP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyloxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1,5-dimethyl ester 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(3S)-methyl 3-cyclohexyl-2,4-dicarbomethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化亚烷基丙二酸酯的迈克尔反应。C2-对称双(恶唑啉)铜(II)配合物催化合成手性、分化戊二酸酯

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja002246+
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基丙二酸二甲酯 在 六氟异丙醇 、 [Cu(S,S)-4-t-Bu-bis(oxazoline)](SbF₆)2 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-methyloxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1,5-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化亚烷基丙二酸酯的迈克尔反应。C2-对称双(恶唑啉)铜(II)配合物催化合成手性、分化戊二酸酯

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja002246+

文献信息

• Highly enantioselective and recyclable organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media
  作者：Subrata K. Ghosh、Kritanjali Dhungana、Allan D. Headley、Bukuo Ni

  DOI：10.1039/c2ob26248g

  日期：——

  in our lab, has been found to be very effective for the Michael addition reaction in aqueous solvents involving a wide range of α,β-unsaturated aldehydes and malonate derivatives. For the reactions studied, good to excellent yields (73%–96%) and high to excellent enantioselectivities (up to 97%) were obtained using this catalyst. In addition, the catalyst could be recycled up to four times with gradual

  我们在实验室中较早开发的新型吡咯烷基有机催化剂已被发现对于涉及多种α，β-不饱和醛和丙二酸酯衍生物的水性溶剂中的迈克尔加成反应非常有效。对于所研究的反应，使用该催化剂可获得良好至优异的产率（73％–96％）和高至优异的对映选择性（高达97％）。此外，在第二个循环后观察到的产率和对映选择性逐渐降低的情况下，催化剂可以循环使用多达四次。
• Histidine-Containing Peptide Catalysts Developed by a Facile Library Screening Method
  作者：Kengo Akagawa、Nobutaka Sakai、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/anie.201410268

  日期：2015.2.2

  resin‐bound peptides through reductive amination to visualize active catalysts. This procedure allows for the monitoring of the reactivity of entire peptides without modifying the resin beads beforehand. Peptides containing histidine at an appropriate position were identified by this method. A novel function of the histidyl residue, which enhances the binding of a substrate to the catalyst by capturing an iminium

  尽管肽催化剂具有用作有机催化剂的巨大潜力，但优化肽序列的工作既费力又费时。为了解决这个问题，已经开发了用于从肽文库中寻找有效的氨基催化剂的简便筛选方法。在筛选将丙二酸酯添加到烯醛的迈克尔过程中，染料标记的产品通过还原胺化固定在树脂结合的肽上，以可视化活性催化剂。该程序允许监测整个肽的反应性，而无需事先修饰树脂珠。通过该方法鉴定了在适当位置含有组氨酸的肽。指出了组氨酸残基的新功能，该功能通过捕获亚胺基中间体来增强底物与催化剂的结合。
• Merging organocatalysis with transition metal catalysis and using O2 as the oxidant for enantioselective C–H functionalization of aldehydes
  作者：Yong-Long Zhao、Yao Wang、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c3cc44214d

  日期：——

  A new catalytic Saegusa oxidation-Michael addition cascade reaction has been developed for the enantioselective beta-functionalization of aldehydes. The feature of this research is the combination of organocatalysis and transition-metal catalysis for the asymmetric C-H functionalization which remains an underdeveloped research topic.

  已经开发出一种新的三枝催化氧化-迈克尔加成级联反应，用于醛的对映选择性β-官能化。这项研究的特点是有机催化和过渡金属催化相结合的不对称CH功能化，这仍然是一个尚未开发的研究课题。
• Asymmetric oxidative Lewis base catalysis—unifying iminium and enamine organocatalysis with oxidations
  作者：Magnus Rueping、Henrik Sundén、Lukas Hubener、Erli Sugiono

  DOI：10.1039/c2cc16447g

  日期：——

  Enantioselective oxidative domino reactions of allylic alcohols to functionalized aldehydes have been developed. The one pot domino oxidation-iminium activation represents a convenient strategy for the enantioselective addition of malonates to allylic alcohols and the asymmetric formation of formyl cyclopropanes.

  已经开发了烯丙醇对官能化醛的对映选择性氧化多米诺反应。一锅多米诺骨牌氧化亚胺活化代表了将丙二酸酯对映选择性加成烯丙基醇和不对称形成甲酰基环丙烷的简便策略。
• DNA-Based Catalytic Enantioselective Michael Reactions in Water
  作者：David Coquière、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/anie.200703459

  日期：2007.12.10