(2E)-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1401797-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1401797-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: NCMCPJIKYTWGOK-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到3-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烯酮化学选择性减少

  摘要：

  摘要 已经设计了一种涉及使用 n Bu3SnH 和偶氮二异丁腈化学选择性还原烯酮的新方法。各种取代的α,β-不饱和环状和无环烯酮的1,4-还原已在自由基反应条件下成功进行。已确定该反应通过单电子转移进行。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.804573
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2E)-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烯酮化学选择性减少

  摘要：

  摘要 已经设计了一种涉及使用 n Bu3SnH 和偶氮二异丁腈化学选择性还原烯酮的新方法。各种取代的α,β-不饱和环状和无环烯酮的1,4-还原已在自由基反应条件下成功进行。已确定该反应通过单电子转移进行。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.804573

文献信息

• Carbon–carbon bond formation in acid deep eutectic solvent: chalcones synthesis via Claisen–Schmidt reaction
  作者：Matteo Tiecco、Raimondo Germani、Fabio Cardellini

  DOI：10.1039/c6ra04721a

  日期：——

  One of the most studied properties of novel organic solvents is represented by their use as media for many chemical reactions. In this field Ionic Liquids (ILs) and more recently...

  新型有机溶剂作为许多化学反应的介质，代表了人们研究最多的特性之一。在此领域，离子液体（ILs）以及最近的...
• [4+2] Annulation of Vinyl Ketones Initiated by a Phosphine-Catalyzed Aza-Rauhut-Currier Reaction: A Practical Access to Densely Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Qinjie Tong、Wendy Wen Yi Leong、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201201318

  日期：2012.8.6

  The first example of phosphine catalyzed aza‐Rauhut–Currier reaction initiated [4+2] annulation of vinyl ketones with N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been disclosed. Under the ambient conditions, this protocol provides a practical access to valuable densely functionalized tetrahydropyridines in good to excellent yields and high diastereoselectivities (see scheme).

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。
• Chemoselectivity in the Reaction of 2-Diazo-3-oxo-3-phenylpropanal with Aldehydes and Ketones
  作者：Jiantao Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201200532

  日期：2013.9

  2‐diazo‐3‐oxo‐3‐phenylpropanal (1) with aldehydes and ketones in the presence of Et3N was investigated. The results indicate that 1 reacts with aromatic aldehydes with weak electron‐donating substituents and cyclic ketones under formation of 6‐phenyl‐4H‐1,3‐dioxin‐4‐one derivatives. However, it reacts with aromatic aldehydes with electron‐withdrawing substituents to yield 1,3‐diaryl‐3‐hydroxypropan‐1‐ones, accompanied

  研究了在Et 3 N存在下2-重氮-3-氧代-3-苯基丙醛（1）与醛和酮反应的化学选择性。结果表明1与6-苯基-4 H形成时具有弱供电子取代基和环状酮的芳香醛发生反应-1,3-二恶英-4-一衍生物。但是，它与带有吸电子取代基的芳族醛反应生成1,3-二芳基-3-羟基丙烷-1-酮，在某些情况下还伴随着查尔酮衍生物。它不与具有强供电子取代基的线性酮，脂族醛和芳族醛发生反应。提出了形成1,3-二芳基-3-羟基丙-1-酮和查尔酮衍生物的机理。我们还尝试使1与其他不饱和化合物（包括各种烯烃和腈）以及累积的不饱和化合物（如N，N'-二烷基碳二亚胺，苯基异氰酸酯，异硫氰酸酯和CS 2）反应1。仅在N，N'-二烷基碳二亚胺，预期的环加成反应发生了。