N-benzoyl-L-methylalanine-L-alanine methyl ester | 81156-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-L-methylalanine-L-alanine methyl ester
• 英文别名: Bz-(Me)Ala-Ala-OMe
• CAS: 81156-05-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: DJPFZDYASVENOL-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-L-MeAla-L-AlaOMe 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzoyl-L-methylalanine-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在模型二肽系统中的肽偶联过程中，对N-烷基化氨基酸衍生物中外消旋作用的评估

  摘要：

  非对映异构体苯甲酰基二肽酯的Nmr分析已用于监测苯甲酰基-N-烷基化的氨基酸与丙氨酸和缬氨酸甲酯的偶联过程中的外消旋作用。结果证实了这些氨基酸对消旋作用的敏感性更高，但是已经发现了消除消旋作用的条件。添加剂HONSu和HOBt作为“手性稳定剂”的能力各不相同。Nmr技术提供了一种在耦合过程中监测恶唑烷离子的参与的简便方法。提出了消旋作用的可能机制。

  DOI：

  10.1039/p19810002982

文献信息

• Solution synthesis of -methylated peptides by the diphenyl phosphinic mixed anhydride procedure.
  作者：I.J. Galpin、A.K. Mohammed、A. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86731-4

  日期：1988.1

  A proton n.m.r. method has been used to monitor racemisation during the coupling of -methylated amino acids by the diphenylphosphinic mixed anhydride procedure. No racemisation was observed when urethane protection was employed, but use of the benzoyl group led to extensive racemisation. The reagent was subsequently used for the assembly of several extensively -methylated peptides.

  在通过二苯基次膦混合酸酐法偶联-甲基化氨基酸的过程中，已经使用质子核磁共振法监测外消旋化。当采用氨基甲酸酯保护时未观察到外消旋化，但是使用苯甲酰基导致广泛的外消旋化。该试剂随后用于组装几种完全甲基化的肽。