(2S)-2-[苯甲酰基(甲基)氨基]丙酸 | 33099-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[苯甲酰基(甲基)氨基]丙酸
• 英文名称: N-benzoyl-N-methylalanine
• 英文别名: L-Alanine, N-benzoyl-N-methyl-；(2S)-2-[benzoyl(methyl)amino]propanoic acid
• CAS: 33099-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MLLWNNCPLXFMTJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  394.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[苯甲酰基(甲基)氨基]丙酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzoyl-L-methylalanine-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在模型二肽系统中的肽偶联过程中，对N-烷基化氨基酸衍生物中外消旋作用的评估

  摘要：

  非对映异构体苯甲酰基二肽酯的Nmr分析已用于监测苯甲酰基-N-烷基化的氨基酸与丙氨酸和缬氨酸甲酯的偶联过程中的外消旋作用。结果证实了这些氨基酸对消旋作用的敏感性更高，但是已经发现了消除消旋作用的条件。添加剂HONSu和HOBt作为“手性稳定剂”的能力各不相同。Nmr技术提供了一种在耦合过程中监测恶唑烷离子的参与的简便方法。提出了消旋作用的可能机制。

  DOI：

  10.1039/p19810002982
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-丙氨酸 、 碘甲烷 生成 (2S)-2-[苯甲酰基(甲基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钠/甲基碘从氨基酸衍生物合成N-甲基氨基酸衍生物

  摘要：

  脂肪族氨基酸的 N-乙酰基-、N-苯甲酰基-和 N-羧基苯甲氧基衍生物与氢化钠/碘甲烷在含有二甲基甲酰胺的四氢呋喃中于 80°反应，以高产率得到相应的 N-甲基氨基酸甲酯，为油状。这些的皂化得到N-保护的-N-甲基氨基酸，脱羧基化得到N-甲基氨基酸甲酯氢硼化物。产品基本上是光学纯的，不含未甲基化的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1139/v71-317

文献信息

• Regio and diastereoselective lactonisation of enolisable 1,3-dicarbonyls by reaction with mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates
  作者：Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Francesco Foti、Massimiliano Cordaro、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolò

  DOI：10.1039/b304560a

  日期：——

  The one-pot reaction of enolisable 1,3-dicarbonyls and N-methyl-1,3-oxazolium-5-olate derivatives provided enol lactones directly in good yield and with excellent regio- and diastereocontrol.

  可酰化的1,3-二酮和N-甲基-1,3-噁唑锂-5-醇衍生物的一锅反应直接提供了酮内酯，产率良好，并具有优异的区域选择性和非对映体选择性。
• Intermolecular interactions that determine the regioselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions ofN-methyl-1,3-oxazolium-5-olates withN-(phenylmethylene)benzenesulphonamide
  作者：L. Bonati、R. Ferraccioli、G. Moro

  DOI：10.1002/poc.610080703

  日期：1995.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of N-(phenylmethylene)benzenesulphonamide with mesionic N-methyl-1,3-oxazolium-5-olates give 2,5-disubstituted imidazole derivatives with high regioselectivity. The intermolecular interactions underlying this regioselectivity were investigated. The conformational and electronic properties of the reagents were characterized separately. The approach in the early stages of the

  N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺的1，3-偶极环加成与N-甲基-1，3-恶唑鎓5-油酸酯的中性离子生成具有高区域选择性的2，5-二取代的咪唑衍生物。研究了这种区域选择性的分子间相互作用。分别对试剂的构象和电子性质进行了表征。然后通过考虑空间和静电分子相互作用对反应早期阶段的方法进行建模。通过扰动分子轨道（PMO）处理计算出了与不同反应路径有关的相互作用能，并进行了比较。
• Solution synthesis of -methylated peptides by the diphenyl phosphinic mixed anhydride procedure.
  作者：I.J. Galpin、A.K. Mohammed、A. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86731-4

  日期：1988.1

  A proton n.m.r. method has been used to monitor racemisation during the coupling of -methylated amino acids by the diphenylphosphinic mixed anhydride procedure. No racemisation was observed when urethane protection was employed, but use of the benzoyl group led to extensive racemisation. The reagent was subsequently used for the assembly of several extensively -methylated peptides.

  在通过二苯基次膦混合酸酐法偶联-甲基化氨基酸的过程中，已经使用质子核磁共振法监测外消旋化。当采用氨基甲酸酯保护时未观察到外消旋化，但是使用苯甲酰基导致广泛的外消旋化。该试剂随后用于组装几种完全甲基化的肽。
• An intriguing U-shaped molecule as possible ionophore for sensor applications: A computational DFT and NMR study
  作者：Massimiliano Cordaro、Giovanni Grassi、Antonio Rescifina、Ugo Chiacchio、Francesco Risitano、Angela Scala

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.02.017

  日期：2011.4

  having an intriguing U-shaped configuration, synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reaction between the 3,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate and 3-(phenylcarbonyl)-2 H -thiochromen-2-one, has been studied at computational and NMR experimental level to investigate its capacity to bind metal cations. Both experimental and theoretical studies demonstrated that this compound can form moderately stable

  摘要 4-Methyl-4a-phenyl-9c-(phenylcarbonyl)-4,4a,9b,9c-tetrahydro-1 H -[1]benzothieno[2,3-b]furo[3,4-d ]pyrrole-1 ,3(3a H )-二酮具有有趣的 U 形构型，由 3,4-二甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5-油酸盐和 3-(苯基羰基)-2 H-thiochromen-2-one，已在计算和 NMR 实验水平上进行研究，以研究其结合金属阳离子的能力。实验和理论研究都表明，该化合物可以与钾阳离子形成适度稳定的络合物，然后可以作为传感器应用的离子载体。
• Maytansinoids, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0011276A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Novel maytansinoids of the formula: wherein R1 is hydrogen atom, an alkyl group which may optionally be substituted or a group of the formula: -A1-Y1 wherein A' is an alkylene group or a bond, and Y1 is a cycloalkyl, phenyl, indolyl or imidazolyl group which may optionally be substituted, R2 is hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl or benzyl group, R3 is hydrogen atom, an alkyl group which may optionally be substituted, alkoxy, bornyloxy, isobornyloxy, benzyloxy group or a group of the formula: -A2-Y2 wherein A2 is an alkylene group or a bond, and Y2 is an alicyclic hydrocarbon, phenyl or heterocyclic group which may optionally be substituted, provided that R3 is not an unsubstituted C1-4 alkyl group when both R' and R2 are methyl group, have antimicrobial antimitotic and antitumor activities.

  式中的新型美坦素类化合物： 式中 R1 是氢原子、可任选被取代的烷基或式中的一个基团：-其中 A'是亚烷基或键，Y1 是可选择被取代的环烷基、苯基、吲哚基或咪唑基、 R2 是氢原子、烷基、环烷基或苄基、 R3 是氢原子、可任选被取代的烷基、烷氧基、硼氧基、异硼氧基、苄氧基或式中的一个基团：-A2-Y2，其中 A2 是亚烷基或键，Y2 是脂环烃、苯基或杂环基（可选择被取代），条件是当 R' 和 R2 都是甲基时，R3 不是未被取代的 C1-4 烷基。