(2R,3R)-3-amino-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 167316-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-amino-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 167316-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: KVMIEZCRDGCHLN-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-amino-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 syn-2-methyl-3-(N-tosylamino)-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲衍生物催化的高对映选择性氮杂-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  我们报道了N-硝基苯磺酰亚胺类与手性硫脲衍生物催化的丙烯酸甲酯的不对称氮杂-Baylis -Hillman（ABH）反应的发现。发现一系列芳族亚胺与丙烯酸甲酯偶合，对映选择性达到前所未有的水平（87-99％ee），尽管收率不高（25-49％）。分离出DABCO-丙烯酸酯-亚胺加合物作为ABH反应中的关键中间体。我们基于该中间体的身份以及动力学研究和同位素研究提供了机理分析，并针对观察到的产量限制提出了理论依据。还介绍了ABH产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505230
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-nitro-benzenesulfonylamino)-(S)-phenyl-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲醚 、 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3R)-3-amino-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲衍生物催化的高对映选择性氮杂-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  我们报道了N-硝基苯磺酰亚胺类与手性硫脲衍生物催化的丙烯酸甲酯的不对称氮杂-Baylis -Hillman（ABH）反应的发现。发现一系列芳族亚胺与丙烯酸甲酯偶合，对映选择性达到前所未有的水平（87-99％ee），尽管收率不高（25-49％）。分离出DABCO-丙烯酸酯-亚胺加合物作为ABH反应中的关键中间体。我们基于该中间体的身份以及动力学研究和同位素研究提供了机理分析，并针对观察到的产量限制提出了理论依据。还介绍了ABH产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505230

文献信息

• Reductive Reformatsky-Honda Reaction of α,β-Unsaturated Esters: Facile Formation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and β-Hydroxy Esters
  作者：Kazuyuki Sato、Motoyuki Isoda、Shizuka Ohata、Shuhei Morita、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1002/adsc.201100463

  日期：2012.2

  The reaction of tris(triphenylphosphine)rhodium chloride [RhCl(PPh3)3] with diethylzinc (Et2Zn) easily afforded a rhodium-hydride complex that effects the 1,4-reduction of α,β-unsaturated esters to give rhodium enolates. Formation of the rhodium enolate is followed by transmetalation with the zinc species to give a Reformatsky-type reagent, and this reacts with various acid chlorides at the α-position

  三（三苯基膦）氯化铑[RhCl（PPh 3）3 ]与二乙基锌（Et 2 Zn）的反应容易得到氢化铑络合物，该络合物可实现α，β-不饱和酯的1,4-还原，从而得到烯醇铑。 。形成烯醇铑后，与锌物种进行金属转移以形成Reformatsky型试剂，该试剂在α位与各种酰氯反应生成β-酮酸酯。Reformatsky型试剂还可以与各种亲电子试剂（如醛，酮和酸酐）反应，得到相应的产物，其中亲电试剂在α，β-不饱和酯的α-位被还原性引入。

表征谱图