4-cyclooct-2-ynylmethylbenzoic acid | 886209-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclooct-2-ynylmethylbenzoic acid
• 英文别名: CyOCOOH；CyO；4-(cyclooct-2-yn-1-ylmethyl)benzoic acid
• CAS: 886209-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FKVXZCWGICOXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-cyclooct-2-ynylmethylbenzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50.6%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(cyclooct-2-ynylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fast copper-free click DNA ligation by the ring-strain promoted alkyne-azide cycloaddition reaction

  摘要：

  环张力促进的炔烃-叠氮化物[3+2]环加成反应模板化的DNA链连接非常迅速；使用二环辛炔时，反应基本上在1分钟内完成。单个错配碱基的存在会抑制反应，提示其在遗传分析中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c1cc10743g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-cyclooct-2-ynylmethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE LIGATION
  申请人：Brown Tom

  公开号：US20130231473A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  A method for joining oligonucleotides. The method includes joining together one or more oligonucleotides by reacting an alkyne group lined to an oligonucleotide with an azide group linked to an oligonucleotide to form a triazole linkage. The alkyne group is a strained alkyne group. The method can include ligating together ends of one or more oligonucleotides or cross-linking strands of an oligonucleotide duplex. The methods described allow oligonucleotide strands to be ligated together without the need for a ligase enzyme.

  一种连接寡核苷酸的方法。该方法包括通过将连接到寡核苷酸的炔基与连接到寡核苷酸的叠氮基反应以形成三唑键来连接一个或多个寡核苷酸。炔基是一种受应力的炔基。该方法可以包括连接一个或多个寡核苷酸的末端或交联寡核苷酸双链的链。所描述的方法允许寡核苷酸链在无需连接酶的情况下连接在一起。
• A systematic study of protein labeling by fluorogenic probes using cysteine targeting vinyl sulfone-cyclooctyne tags
  作者：B. Söveges、T. Imre、T. Szende、Á. L. Póti、G. B. Cserép、T. Hegedűs、P. Kele、K. Németh

  DOI：10.1039/c6ob00810k

  日期：——

  targeting function and cyclooctyne motifs, suitable for subsequent conjugation with fluorogenic azides via copper free strain-promoted azide–alkyne click chemistry. Direct and sequential labeling reaction steps were analyzed by native PAGE, capillary zone electrophoresis and tandem mass spectrometry. The efficiency of tagging was correlated with solvent accessibility of the Cys residues. Our results indicated

  通过可及的半胱氨酸残基对蛋白质进行荧光标记至关重要。在这项研究中，通过直接荧光衍生化或以顺序方式将目标模型蛋白（促分裂原活化的蛋白激酶）以天然状态成功标记在其游离巯基上，其中位点特异性接头和荧光团的结合在两种条件下进行脚步。为此，我们设计并制备了两种新型的化学报告分子，它们带有乙烯基砜作为Cys的靶向功能和环辛炔基序，适合于随后与含氟叠氮化物通过无铜应变促进的叠氮化物-炔点击化学。通过天然PAGE，毛细管区带电泳和串联质谱分析直接和顺序标记反应步骤。标记效率与Cys残基的溶剂可及性相关。我们的结果表明，乙烯基砜连接基与天然蛋白的结合是快速且硫醇选择性的。随后与荧光染料的点击反应会产生强烈的荧光信号，并满足生物正交性的所有要求。
• Dual Labeling of Biomolecules by Using Click Chemistry: A Sequential Approach
  作者：Péter Kele、Gábor Mezö、Daniela Achatz、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/anie.200804514

  日期：2009.1.2

  Click by click: Dual labeling of model compounds was carried out by using copper‐free and copper‐mediated click chemistry in a sequential manner. This method was used to introduce two labels onto biological targets or nanoparticles, thus quickly converting them into fluorescence resonance energy transfer systems.

  咔嗒一声：通过顺序使用无铜和铜介导的咔嗒化学方法对模型化合物进行双重标记。该方法用于将两个标记物引入生物靶标或纳米颗粒，从而将它们快速转换为荧光共振能量转移系统。
• Clickable fluorophores for biological labeling—with or without copper
  作者：Péter Kele、Xiaohua Li、Martin Link、Krisztina Nagy、András Herner、Krisztián Lőrincz、Szabolcs Béni、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1039/b907741c

  日期：——

  for fluorescent labeling of biomolecules is presented by examples on model frameworks representing major biopolymer building blocks. The versatility of these dyes is presented in cell labeling experiments as well as by labeling the azide modified surface glycans of CHO-cells either by copper catalyzed or copper-free click reaction. These dyes are expected to have a large variety of applications in (bio)orthogonal

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：BERTOZZI CAROLYN RUTH

  公开号：US20090068738A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环烷炔化合物；以及使用这些化合物在修饰生物分子方面的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。通常，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）的应用。