4-(2-oxo-cyclooctylmethyl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxo-cyclooctylmethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(2-oxocyclooctyl)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: KLOUOFVKNRQUTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxo-cyclooctylmethyl)benzoic acid methyl ester 在 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-cyclooct-2-ynylmethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到4-(2-oxo-cyclooctylmethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2

文献信息

• [EN] ENRICHMENT-TRIGGERED CHEMICAL DELIVERY SYSTEM<br/>[FR] SYSTÈME DE LIBÉRATION DE PRODUITS CHIMIQUES DÉCLENCHÉE PAR ENRICHISSEMENT
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2019084323A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Disclosed herein is a chemical delivery system having: i) a cargo compound comprising a first reactive moiety covalently bonded to a first enrichment moiety and a tethered cargo moiety, wherein the first reactive moiety is bonded to the tethered cargo moiety via a cleavable linker; and ii) a trigger compound comprising a second reactive moiety covalently bonded to a second enrichment moiety and a cargo-releasing moiety. The first enrichment moiety and the second enrichment moiety cause an increase in concentration of the cargo compound and the concentration of the trigger compound at a target site, causing a bimolecular reaction between the first reactive moiety and the second reactive moiety to form a cyclization precursor compound. The cargo moiety is then released from the cyclization precursor compound in a unimolecular cyclization reaction. Methods for treating conditions such as cancer, inflammatory conditions, and infections with the chemical delivery systems are also described.

  本文揭示了一种化学传递系统，其中包括：i) 一种载荷化合物，其包括与第一富集基团和一个缚着的货物基团共价键合的第一反应性基团，其中第一反应性基团通过可切割的连接剂与缚着的货物基团结合；和ii) 一种触发化合物，其包括与第二富集基团和一个释放货物的基团共价键合的第二反应性基团。第一富集基团和第二富集基团在靶位点引起了载荷化合物和触发化合物的浓度增加，导致第一反应性基团与第二反应性基团之间发生双分子反应形成环化前体化合物。然后，货物基团从环化前体化合物中以一种单分子环化反应被释放。还描述了使用这种化学传递系统治疗癌症、炎症性疾病和感染等疾病的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：BERTOZZI CAROLYN RUTH

  公开号：US20090068738A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环烷炔化合物；以及使用这些化合物在修饰生物分子方面的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。通常，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）的应用。
• Compositions and Methods for Modification of Biomolecules
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130344527A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性环烷炔化合物；以及使用这种化合物修饰生物分子的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。一般来说，本发明涉及将改性环烷炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）。
• ENRICHMENT-TRIGGERED CHEMICAL DELIVERY SYSTEM
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc

  公开号：US20210000965A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Disclosed herein is a chemical delivery system having: i) a cargo compound comprising a first reactive moiety covalently bonded to a first enrichment moiety and a tethered cargo moiety, wherein the first reactive moiety is bonded to the tethered cargo moiety via a cleavable linker; and ii) a trigger compound comprising a second reactive moiety covalently bonded to a second enrichment moiety and a cargo-releasing moiety. The first enrichment moiety and the second enrichment moiety cause an increase in concentration of the cargo compound and the concentration of the trigger compound at a target site, causing a bimolecular reaction between the first reactive moiety and the second reactive moiety to form a cyclization precursor compound. The cargo moiety is then released from the cyclization precursor compound in a unimolecular cyclization reaction. Methods for treating conditions such as cancer, inflammatory conditions, and infections with the chemical delivery systems are also described.
• US7807619B2
  申请人：——

  公开号：US7807619B2

  公开（公告）日：2010-10-05