3-氰基吩噻嗪 | 28140-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-氰基吩噻嗪
• 英文名称: 10H-phenothiazine-3-carbonitrile
• CAS: 28140-93-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂S
• 分子量: 224.286
• InChiKey: PMWFJTLZEZSXEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  429.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	10H-phenothiazine-3-carbaldehyde	22253-91-4	C13H9NOS	227.287
  吩噻嗪	10H-phenothiazine	92-84-2	C12H9NS	199.276
  ——	2-mercapto 4'-cyanodiphenylamine	151079-73-1	C13H10N2S	226.302
  ——	4-((2-aminophenyl)thio)benzonitrile	151079-70-8	C13H10N2S	226.302

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto 4'-cyanodiphenylamine 在 air 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-氰基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Mettey, Yvette; Vierfond, Jean-Michel, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 987 - 993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTI-INFECTIVE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIOIMICS AB

  公开号：WO2017222466A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to heterocyclic compounds of Formula I useful as anti-infective agents. The present invention further relates to a method of treating an infection by administering such compounds, and to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及一种具有公式I的杂环化合物，可用作抗感染剂。本发明还涉及通过给予这些化合物来治疗感染的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Tuning Electron‐Withdrawing Strength on Phenothiazine Derivatives: Achieving 100 % Photoluminescence Quantum Yield by NO ₂ Substitution
  作者：Meng‐Chi Chen、Yao‐Lin Lee、Zhi‐Xuan Huang、Deng‐Gao Chen、Pi‐Tai Chou

  DOI：10.1002/chem.202000754

  日期：2020.6.2

  fluorescence (quantum yield <1 % in cyclohexane) of phenothiazine (PTZ ) impedes its further application. In addition, the nitro group (NO2) is a well‐known fluorescence quencher. Interestingly, we obtained a highly fluorescent chromophore by combining these two moieties, forming 3‐nitrophenothiazine (PTZ‐NO2 ). For comparison, a series of PTZ derivatives bearing electron‐withdrawing groups (EWGs;

  吩噻嗪（PTZ）的荧光弱（在环己烷中的量子产率<1％）阻碍了它的进一步应用。此外，硝基（NO 2）是众所周知的荧光猝灭剂。有趣的是，我们通过结合这两个部分获得了高荧光发色团，形成了3-硝基吩噻 嗪（PTZ-NO 2）。为了进行比较，我们设计并合成了一系列在3位带有吸电子基团（EWGs; CN和CHO）或给电子基团（EDGs; OMe）的PTZ衍生物。与母体PTZ或EDG衍生物相比，带有吩噻嗪的EWG的发射增强。计算方法揭示了PTZ和PTZ-OMe过渡是从以π轨道为主的HOMO过渡到混合硫非键-π*轨道的LUMO，因此被部分禁止。相反，EWG降低了硫原子上孤对电子的能级，从而抑制了LUMO中非键合轨道与π*轨道的混合，从而使ππ*跃迁成为主导。因此，这项工作证明了一种明智的化学设计，可以微调PTZ类似物的过渡特性，其中PTZ-NO 2 在非极性溶剂中的发射量子产率达到100％。
• Assembly of Substituted Phenothiazines by a Sequentially Controlled CuI/ L-Proline-Catalyzed Cascade CS and CN Bond Formation
  作者：Dawei Ma、Qian Geng、Hui Zhang、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/anie.200905646

  日期：——

  In the pro‐line of fire: A general and efficient cascade reaction approach to substituted phenothiazines, which relies on controlled sequential CuI/L‐proline‐catalyzed CS and CN bond formations, is described. DMSO=dimethylsulfoxide.

  在火的脯氨酸中：描述了一种一般有效的取代吩噻嗪的级联反应方法，该方法依赖于受控的连续CuI / L脯氨酸催化的CS和CN键形成。DMSO ＝二甲基亚砜。
• Tricyclic delta-opioid modulators
  申请人：Coats J. Steven

  公开号：US20060148823A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及三角洲阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了使用该发明化合物的制药和兽医组合物以及治疗轻度到严重疼痛和各种疾病的方法。
• A facile synthesis of cyanophenothiazines
  作者：Céacile Marivingt-Mounir、Yvette Mettey、Jean-Michel Vierfond

  DOI：10.1002/jhet.5570350410

  日期：1998.7

  A one-pot synthesis of 1, 3 and 4-cyanophenothiazines and a two-step approach to 2-cyanoisomer have been developed. The condensation of 2-aminobenzenethiol and 2,3 or 3,4-dihalogenobenzonitriles followed by Smiles rearrangement or by intramolecular aromatic substitution gave the desired ring systmes.

  已开发出一锅合成1、3和4-氰基吩噻嗪和两步合成2-氰基异氰酸酯的方法。2-氨基苯硫醇和2,3或3,4-二卤代苄腈的缩合，然后进行Smiles重排或分子内芳族取代，得到了所需的环系统。