methyl 2-(p-methoxybenzylideneamino)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(p-methoxybenzylideneamino)propionate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XZTCKUOLKOIXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(p-methoxybenzylideneamino)propionate 、 丙烯腈 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl N-p-methoxybenzylidene-2-(2'-cyanoethyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子：第17部分。α-氨基酸酯的亚芳基亚胺的顺序迈克尔加成-5-内-trig环化1 2

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺在苄基甲基三甲基甲醇铵（BTAM）催化下于25°C在苯中以良好的产率向丙烯酸甲酯或丙烯腈中进行区域特异性的迈克尔加成反应。在1mol的存在下，迈克尔加合物环化成两种立体异构的多取代的脯氨酸酯衍生物的混合物。BTAM。涉及手性中间体的机理研究表明，这种环化反应是不利的5-（enolexo）-endo-trig过程的一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86043-9
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(p-methoxybenzylideneamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  带有四元立构中心的吡咯烷的对映选择性合成及生物学评价

  摘要：

  分子复杂性在现代制药工业中发挥着越来越重要的作用。在特殊的子结构中建立多个立体中心可能会产生改善的甚至前所未有的生物活性；然而，由于巨大的综合挑战，该领域在很大程度上仍未被探索。在此，我们报道了一系列具有四个连续立体中心的多取代吡咯烷，包括多达两个氮杂-QSC（四元立体中心）。已经进行了系统评估，包括表型筛选、分子对接、分子动力学、生物信息学和生物活性分析，以筛选具有感兴趣的药理学特性的实体。其中，具有两个 QSC 的化合物4m通过干扰有丝分裂退出被确定为有效的抗增殖剂，并且发现 QSC 的存在对于抗癌功效至关重要。这项工作表明，在特殊支架中引入 QSC 不仅有助于扩大未专利的化学空间，而且还为发现新型治疗药物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00706

文献信息

• XY–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 1. Background and scope
  作者：Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1039/p19840000041

  日期：——

  XY–ZH Systems are considered in general terms and divided into four classes according to the number of constituent atoms that possess lone-pair electrons. Those systems in which the central Y atom possesses a lone pair are shown to be capable of participating in formal 1,2-H shifts generating 1,3-dipolar species. The scope of the reaction, including its possible relevance to the biochemistry of pyridoxal

  X Y–ZH系统被视为通用术语，根据拥有孤对电子的组成原子的数量分为四类。中心Y原子具有孤对的那些系统显示出能够参与形成1,2-H移位的正式1,2-H移位，从而产生1,3-偶极物种。讨论了反应的范围，包括其可能与吡ido醛酶生物化学的相关性，并通过速率数据证明了一系列苯基甘氨酸和丙氨酸甲酯的芳基亚胺环加成N-苯基马来酰亚胺的速率对结构的影响。
• Ag(I)/CAAA-Amidphos Complex Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acrylates for the Formal Synthesis of (+)-Ibophyllidine
  作者：Chuliang Gong、Chen Zhang、Guiyin Zhou、Yao Chen、Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qinglin Hou、Qingxia Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1706053

  日期：2021.9

  In this work, we introduced a multifunctional Ag(I)/CAAA-amidphos complex catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates with α-imino esters, affording a series of 2,4,5-trisubstituted endo-pyrrolidines in good yields (up to 97%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Meanwhile, the catalytic system was also applied in the three-component one-pot reaction of α-imino esters formed

  在这项工作中，我们引入了一种多功能的 Ag(I)/CAAA-酰胺磷配合物催化丙烯酸酯与 α-亚氨基酯的不对称 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率提供了一系列 2,4,5-三取代的内-吡咯烷（高达 97%）具有高对映选择性（高达 98% ee）。同时，该催化体系也应用于N,N'-二异丙基碳二亚胺作用下原位生成的α-亚氨基酯的三组分一锅反应。此外，在八步中实现了（+）-异叶酸的正式合成的克级反应。
• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• 具有多个手性中心的多取代四氢-γ-咔啉类 衍生物及其立体多样性的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110669046B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种由亚甲胺叶立德和吲哚衍生的烯丙基碳酸酯参与的通过新型的铜/铱协同催化的烯丙基化/异Pictet–Spengler反应合成具有多个手性中心的多取代四氢‑γ‑咔啉类衍生物，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以吲哚2位衍生的烯丙基碳酸酯和氨基酸衍生的亚胺作为原料，以铜络合物和铱络合物为共催化剂，加入二异丙基乙胺或碳酸铯，在室温温度下反应，经过后处理，再通过柱层析纯化得到目标化合物。经过变更反应所使用的手性配体的搭配方式，可以以高立体选择性地分别合成同一类化合物的多个立体异构体。
• Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides catalyzed by AgOAc/TF-BiphamPhos
  作者：Chun-Jiang Wang、Zhi-Yong Xue、Gang Liang、Zhou Lu

  DOI：10.1039/b902556a

  日期：——

  A novel and highly efficient AgOAc/TF-BiphamPhos catalytic system shows excellent reactivity, diastereo-/enantioselectivity and structural scope in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, especially derived from various α-substituted α-amino acids, with N-substituted maleimides and other electron-deficient alkenes.

  一种新型高效的 AgOAc/TF-BiphamPhos 催化体系在偶氮甲酰亚胺与 N-取代马来酰亚胺和其他缺电子烯的不对称 1,3-二极环加成反应中显示出优异的反应性、非对映/非对映选择性和结构范围。