Cyclobutaphenanthrene-1,2-dione | 135509-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Cyclobutaphenanthrene-1,2-dione
• 英文别名: cyclobutaphenathrene-1,2-dione；cyclobuta[c]phenathrene-1,2-dione；Tetracyclo[8.6.0.02,7.013,16]hexadeca-1(10),2,4,6,8,11,13(16)-heptaene-14,15-dione
• CAS: 135509-92-1
• 化学式: C₁₆H₈O₂
• 分子量: 232.238
• InChiKey: ZTYIOYJFGCEPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclobutaphenanthrene-1,2-dione 860.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 1.67h， 以4%的产率得到1-ethynylacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Adeney, Michael; Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 7, p. 967 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene 在 lead(IV) acetate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 170.0~520.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 Cyclobutaphenanthrene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Adeney, Michael; Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 7, p. 967 - 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxocarbons and related compounds. Part 28.1 Polycycle-fused dihydrobenzocyclobutenediones and benzocyclobutenediones. Synthesis of cyclobuta[c]- and cyclobuta[a]-phenanthrene-1,2-diones and cyclobuta[a]triphenylene-11,12-dione
  作者：Arthur H. Schmidt、Gunnar Kircher、Jörg Zylla、Stephan Veit

  DOI：10.1039/a809527b

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of semisquaric chloride 5 with 1-(alk-1-enyl)naphthalenes, 2-(alk-1-enyl)naphthalenes and 9-vinylphenanthrene is used to prepare dihydrocyclobuta[c]phenanthrene-1,2-diones 8a–c, dihydrocyclobuta[a]phenanthrene-1,2-diones 12a–c, and dihydrocyclobuta[a]triphenylene-11,12-dione 18, respectively. Treatment of the dihydrocyclobutaarenediones with bromine effects aromatization and opens up a route for the synthesis of cyclobuta[c]phenanthrene-1,2-diones 9a–c, cyclobuta[a]phenanthrene-1,2-diones 13a–c and cyclobuta[a]triphenylene-11,12-dione 19. The range of Diels–Alder reactions with semisquaric chloride 5 is extended to the use of 4-(prop-1-enyl)-1,2-dihydronaphthalene 14. Tetrahydrocyclobuta[a]phenanthrene-1,2-dione 15 is obtained in 69% yield, which can be oxidized, stepwise or at once, to give cyclobuta[a]phenanthrene-1,2-dione 13b in good yields.

  半方氯化物5与1-(烷基-1-烯基)萘、2-(烷基-1-烯基)萘和9-乙烯基菲的Diels-Alder反应用于制备二氢环丁[c]菲-1,2-二酮分别为8a-c、二氢环丁[a]菲-1,2-二酮12a-c和二氢环丁[a]苯并菲-11,12-二酮18。用溴处理二氢环丁芳二酮可实现芳构化，并开辟了一条合成环丁[c]菲-1,2-二酮 9a–c、环丁[a]菲-1,2-二酮 13a–c 和环丁[a]的路线。 ]苯并菲-11,12-二酮 19. 与半方氯化物 5 的狄尔斯-阿尔德反应范围扩展到使用 4-(丙-1-烯基)-1,2-二氢萘 14. 四氢环丁[a]菲-得到1,2-二酮15，收率69%，可以将其逐步或立即氧化，以良好的收率得到环丁[a]菲-1,2-二酮13b。