N-benzyl-2-cyclohexylethylamine | 253449-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-cyclohexylethylamine
• 英文别名: N-benzyl-2-cyclohexyl-ethanamine；N-benzyl-2-cyclohexylethanamine
• CAS: 253449-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: MUQJFPMXEMRVGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-cyclohexylethylamine 在 lithium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[4-(N-benzyl-N-(2-cyclohexylethyl)aminomethyl)-2-(2-methylphenyl)benzoyl]methionine Lithium Salt
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列具有强细胞活性的含环己基乙胺的蛋白质法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  基于Sebti-Hamilton型拟肽法呢基转移酶（FTase）抑制剂FTI-276（1）的仲苄基胺文库的合成导致6被鉴定为有效的酶抑制剂（IC（50）为8 nM），缺乏有问题的硫醇残基，这是迄今为止报道的许多更重要的FTase抑制剂的常见主题。先前已经公开了在一般描述2的FTase抑制剂中添加邻甲苯基取代对整个细胞中的FTase抑制和Ras异戊二烯基化抑制均具有有益的作用。这两个观察结果的结合使我们合成了7种有效的FTase抑制剂，其在体外抑制FTase的IC（50）为0.16 nM，而在抑制全细胞Ras异戊二烯化时的EC（50）为190 nM。通过经典药物化学对7的修饰导致发现了一系列有效的FTase抑制剂，最终鉴定出25个，其IC（50）为0.20 nM，EC（50）为4.4 nM。在人胰腺癌裸鼠异种移植模型（MiaPaCa细胞）中进行的体内测试显示，口服25剂量可显着减弱这种侵袭性肿瘤细胞系的生长。

  DOI：

  10.1021/jm990335v
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[2-cyclohexyl-eth-(E)-ylidene]-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-cyclohexylethylamine
  参考文献：
  名称：

  抗马尔科夫尼科夫分子间加氢胺化反应：一种双（氨基甲酸酯）钛预催化剂，用于制备反应性醛亚胺。

  摘要：

  [反应：见正文]大量的双（N-2'，6'-二异丙基苯基（苯基）-氨基甲酸酯）钛-双（二乙基酰胺基）配合物被确定为一种高活性和区域选择性的催化剂，可用于广泛的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化反应范围的末端烷基炔烃与烷基胺。该钛配合物已得到充分表征，包括其X射线晶体结构。使用一锅法进一步精制了生成的反应性醛亚胺产品，以提供取代的胺，醛和异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1021/ol0359214

文献信息

• Bis(amidate)bis(amido) Titanium Complex: A Regioselective Intermolecular Alkyne Hydroamination Catalyst
  作者：Jacky C.-H. Yim、Jason A. Bexrud、Rashidat O. Ayinla、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jo402668q

  日期：2014.3.7

  o) titanium precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of alkynes is reported. Hydroamination of terminal and internal alkynes with primary alkylamines, arylamines, and hydrazines is promoted by 5–10 mol % of Ti catalyst. Various functional groups are tolerated including esters, protected alcohols, and imines. The in situ generated complex shows comparable catalytic activity, demonstrating

  报道了一种有效且选择性的双（氨基酸酯）双（酰胺基）钛预催化剂，用于炔烃的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。5-10 mol％的Ti催化剂促进了末端和内部炔烃与伯烷基胺，芳基胺和肼的氨化反应。容许各种官能团，包括酯，保护的醇和亚胺。原位生成的复合物显示出可比的催化活性，证明了其在台式应用中的合成多功能性。描述了该催化剂在合成氨基醇中的应用和一锅法在吲哚合成中的应用。提出了一种机制建议，要求限制营业额的质子分解，以合理化所观察到的区域选择性。
• Anti-Markovnikov Addition of Both Primary and Secondary Amines to Terminal Alkynes Catalyzed by the TpRh(C₂H₄)₂/PPh₃ System
  作者：Yoshiya Fukumoto、Harumi Asai、Masaki Shimizu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja075484e

  日期：2007.11.1

  Terminal alkynes react with secondary amines in the presence of TpRh(C2H4)2/PPh3 (Tp = trispyrazolylborate) to give anti-Markovnikov E-enamines. Both Tp and PPh3 ligands are essential for the reaction. The reaction tolerates functional groups, such as ester, nitrile, and siloxy groups, on the terminal alkynes. Primary amines also add to terminal alkynes in anti-Markovnikov fashion, yielding the corresponding

  末端炔烃在 TpRh(C2H4)2/PPh3（Tp = 三吡唑基硼酸酯）存在下与仲胺反应，得到抗马尔科夫尼科夫 E-烯胺。Tp 和 PPh3 配体对于反应都是必不可少的。该反应耐受末端炔烃上的官能团，例如酯、腈和甲硅烷氧基。伯胺也以反马尔科夫尼科夫方式加到末端炔烃上，产生相应的亚胺。亚乙烯基-铑配合物的形成，然后是亚乙烯基-金属中间体的α-碳原子上的胺氮分子间亲核攻击，这可能是催化反应的关键步骤。
• Antispasmodics. I
  作者：F. F. Blicke、Ezra. Monroe

  DOI：10.1021/ja01870a029

  日期：1939.1
• TRNA SYNTHETASE INHIBITORS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20210053997A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein are secondary amine compounds that inhibit tRNA synthetase. The compounds of the invention are useful in inhibiting tRNA synthetase in Gram-negative bacteria and are useful in killing Gram-negative bacteria. The secondary amine compounds of the invention are also useful in the treatment of tuberculosis.
• Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroamination:  A Bis(amidate) Titanium Precatalyst for the Preparation of Reactive Aldimines
  作者：Zhe Zhang、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ol0359214

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A bulky bis(N-2',6'-diisopropylphenyl(phenyl)-amidate)titanium-bis(diethylamido) complex was identified as a highly active and regioselective precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of a wide range of terminal alkyl alkynes with alkylamines. This titanium complex was fully characterized, including its X-ray crystal structure. The reactive aldimine products generated

  [反应：见正文]大量的双（N-2'，6'-二异丙基苯基（苯基）-氨基甲酸酯）钛-双（二乙基酰胺基）配合物被确定为一种高活性和区域选择性的催化剂，可用于广泛的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化反应范围的末端烷基炔烃与烷基胺。该钛配合物已得到充分表征，包括其X射线晶体结构。使用一锅法进一步精制了生成的反应性醛亚胺产品，以提供取代的胺，醛和异喹啉骨架。