L-苯丙氨酸,N-乙酰基-2-氯- | 103522-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸,N-乙酰基-2-氯-
• 英文名称: (S)-N-acetyl-o-chlorophenylalanine
• 英文别名: Ac-2Cl-Phe-OH；D,L-N-acetyl-2-chlorophenylalanine；(2S)-2-acetamido-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 103522-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: APIXYVOMEYZAAM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-乙酰基-2-氯- 在 盐酸 作用下， 生成 L-2-氯苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  含氯手性β-氨基醇催化前手性酮的对映选择性硼烷还原

  摘要：

  由相关氨基酸制备了含氯的手性β-氨基醇（S）-2-氨基-3-（2-氯苯基）-1,1-二苯基-1-丙醇（1），并通过丙二酸合成。酯法。作为用于前手性酮的对映选择性硼烷还原的催化剂，1优于具有类似结构但分子中没有卤素原子的那些。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00252-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸,N-乙酰基-2-氯-
  参考文献：
  名称：

  含氯手性β-氨基醇催化前手性酮的对映选择性硼烷还原

  摘要：

  由相关氨基酸制备了含氯的手性β-氨基醇（S）-2-氨基-3-（2-氯苯基）-1,1-二苯基-1-丙醇（1），并通过丙二酸合成。酯法。作为用于前手性酮的对映选择性硼烷还原的催化剂，1优于具有类似结构但分子中没有卤素原子的那些。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00252-8

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• A Novel Chiral Ferrocenyl Phosphine Ligand from Sugar:  Applications in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Duan Liu、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0269998

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] A new chiral ferrocenyl diphosphine ligand 3 was synthesized from readily available D-mannitol. Rh-complex with this ligand showed high enantioselectivity and reactivity in the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and itaconic acid derivatives. Up to over 99% ee and 10 000 TON were achieved with this catalytic system.

  [结构：见正文]从容易获得的D-甘露糖醇合成了新的手性二茂铁基二膦配体3。具有这种配体的Rh-络合物在脱氢氨基酸衍生物和衣康酸衍生物的不对称氢化中显示出高的对映选择性和反应性。使用该催化系统可实现高达99％的ee和10000吨。
• Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US06337406B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Chiral phosphine ligands derived from chiral natural products including D-mannitol and tartaric acid. The ligands contain one or more 5-membered phospholane rings with multiple chiral centers, and provide high stereoselectivity in asymmetric reactions.

  来自手性天然产物的手性膦配体，包括D-甘露醇和酒石酸。这些配体含有一个或多个含有多个手性中心的5元磷环，并在不对称反应中提供高立体选择性。
• Endothelin antagonist
  申请人：——

  公开号：US20040038906A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The instant invention relates to some tripeptide derivatives having activity against endothelin a process for preparing them, pharmaceutical composition containing the same and their use in prevention or treatment of some diseases associated with endothelin.

  这项瞬时发明涉及一些三肽衍生物，具有针对内皮素的活性，以及用于制备它们的过程，含有它们的药物组合物以及它们在预防或治疗与内皮素相关的一些疾病中的用途。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Prochiral Olefins with a Dynamic Library of Chiral TROPOS Phosphorus Ligands
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Umberto Piarulli、Johannes G. de Vries、André H. M. de Vries、Laurent Lefort

  DOI：10.1002/chem.200500464

  日期：2005.11.4

  A library of 19 chiral tropos phosphorus ligands, based on a flexible (tropos) biphenol unit and a chiral P-bound alcohol (11 phosphites) or secondary amine (8 phosphoramidites), was synthesized. These ligands were screened, individually and as a combination of two, in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydro-alpha-amino acids, dehydro-beta-amino acids, enamides and dimethyl itaconate

  合成了一个基于柔性（对位）双酚单元和一个手性P结合醇（11个亚磷酸盐）或仲胺（8个亚磷酰胺）的19个手性对位磷配体的文库。在铑催化的脱氢α-氨基酸，脱氢β-氨基酸，酰胺和衣康酸二甲酯的铑催化的不对称氢化中，分别或以两种的组合筛选这些配体。通过使用配体，亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]的最佳组合，可以得到高达98％的脱氢α-氨基酸ee值。与单个配体以及亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]组合反应的动力学研究表明，亚磷酸酯尽管对映选择性较低，与相同的亚磷酸酯与亚磷酰胺的混合物相比，促进2-乙酰氨基丙烯酸甲酯和2-乙酰氨基doc酸甲酯的氢化速度更快，而仅亚磷酰胺的活性低得多。这样，通过降低亚磷酸酯/亚磷酰胺的比率（最佳比率为0.25当量的亚磷酸酯/1.75当量的亚磷酰胺）来优化反应，从而改善了产物对映体过量。还提出了一个简单的数学模型，以更好地