L-苯丙氨酸,N-乙酰基-,2-氯乙基酯 | 108395-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸,N-乙酰基-,2-氯乙基酯
• 英文名称: acetyl L-phenylalanine chloroethyl ester
• 英文别名: N-Ac-L-Phe-OEtCl；n-Acetyl-l-phenylalanine chloroethyl ester；2-chloroethyl (2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 108395-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: POYBEXULXWCCLI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-乙酰基-,2-氯乙基酯 在 subtilisin Carlsberg pH 7.0 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Control of enzyme enantioselectivity by the reaction medium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00229a061
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 2-氯乙醇 在 Amberlite IR-120 作用下， 生成 L-苯丙氨酸,N-乙酰基-,2-氯乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Van Unen, Dirk-Jan; Sakodinskaya, Inna K.; Engbersen, Johan F. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3341 - 3343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Modification of Lysine's Amino Groups by Proteases.
  作者：Hiroshi KITAGUCHI、Mitsunori ONO、Isamu ITOH、Alexander M. KLIBANOV

  DOI：10.1271/bbb1961.55.3067

  日期：——

  The regioselectivity of six serine proteases for the amino groups of lysine was investigated. α-Chymotrypsin showed a preference for the α-amino group, although the selectivity can be varied 10-fold depending on the reaction medium. Subtilisin Carlsberg and other bacterial proteases were highly specific for the ε-amino group, regardless of the reaction medium: they were used as catalysts for the preparative synthesis of isopeptides in anhydrous tert-amyl alcohol.

  研究了六种丝氨酸蛋白酶对赖氨酸氨基的区域选择性。α-胰蛋白酶显示出对α-氨基的偏好，尽管根据反应介质的不同，选择性可变化 10 倍。Subtilisin Carlsberg 和其他细菌蛋白酶对ε-氨基具有高度特异性，与反应介质无关：它们被用作催化剂，在无水叔戊醇中制备合成异肽。
• Protease-catalyzed regioselective esterification of sugars and related compounds in anhydrous dimethylformamide
  作者：Sergio. Riva、Joel. Chopineau、A. P. G. Kieboom、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00210a045

  日期：1988.1
• Enzymatic Reaction in Supercritical Fluid Carbon Dioxide Using Dry-Ice
  作者：Hui-Ming Yu、Han-Liang Lin、Chi-Yue Wu、Ming-Jen Tseng、Shui-Tein Chen、Narumon Jeyashoke、Kanit Krisnangkura

  DOI：10.1002/jccs.199900091

  日期：1999.10

  AbstractNew enzymatic reactions in supercritical fluid carbon dioxide catalyzed by lipases (PPL, Lipase MY, Candida cylindracea Lipase), and Proteases (subtilisin Carlsberg, subtilisin 8397, immobilized papain) with high efficiency and yields in a simple high pressure reactor using readily available dry‐ice have been developed.
• Enzyme-catalyzed regioselective acylation of castanospermine
  作者：Alexey L. Margolin、Deborah L. Delinck、Michael R. Whalon

  DOI：10.1021/ja00164a001

  日期：1990.4
• Chemoselective enzymic monoacylation of bifunctional compounds
  作者：Nicolas Chinsky、Alexey L. Margolin、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00183a069

  日期：1989.1