(+/-)-N-acetyl-3-(2-chlorophenyl)alanine | 6955-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-acetyl-3-(2-chlorophenyl)alanine
• 英文别名: N-acetyl-2-chloro-phenylalanine；N-Acetyl-2-chlor-phenylalanin；(+/-)-2-Acetamino-3-<2-chlor-phenyl>-propionsaeure；2-acetamido-3-(2-chlorophenyl)propanoic Acid
• CAS: 6955-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: APIXYVOMEYZAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-acetyl-3-(2-chlorophenyl)alanine 在 盐酸 作用下， 生成 L-2-氯苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  含氯手性β-氨基醇催化前手性酮的对映选择性硼烷还原

  摘要：

  由相关氨基酸制备了含氯的手性β-氨基醇（S）-2-氨基-3-（2-氯苯基）-1,1-二苯基-1-丙醇（1），并通过丙二酸合成。酯法。作为用于前手性酮的对映选择性硼烷还原的催化剂，1优于具有类似结构但分子中没有卤素原子的那些。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00252-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-N-acetyl-3-(2-chlorophenyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  含氯手性β-氨基醇催化前手性酮的对映选择性硼烷还原

  摘要：

  由相关氨基酸制备了含氯的手性β-氨基醇（S）-2-氨基-3-（2-氯苯基）-1,1-二苯基-1-丙醇（1），并通过丙二酸合成。酯法。作为用于前手性酮的对映选择性硼烷还原的催化剂，1优于具有类似结构但分子中没有卤素原子的那些。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00252-8

文献信息

• Process for the preparation of enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1676838A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  The present invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched optionally substituted indoline-2-carboxylic acid or a salt thereof, said process comprising subjecting an enantiomerically enriched chiral 2-amino-3-(2-X-substituted aryl)-propionic acid or 2-yl-substituted-amino -3-(2-X-substituted aryl)-propionic acid or a salt thereof, wherein X is a leaving group, to cyclisation, preferably at a temperature of below about 140°C, and in case of the yl-substituted compound, removing said yl-substituent by hydrolysis either prior to or after said cyclisation.

  本发明涉及一种制备对映体富集的可选择取代的吲哚啉-2-羧酸或其盐的过程，该过程包括将对映体富集的手性2-氨基-3-(2-X-取代芳基)-丙酸或2-基取代氨基-3-(2-X-取代芳基)-丙酸或其盐，其中X是一个离去基团，经过环化，优选在约140°C以下的温度下进行，对于基取代化合物，可在环化之前或之后通过水解去除该基取代基团。
• INHIBITORS FOR INHIBITING TUMOR METASTASIS
  申请人：Forschungsverbund Berlin e.V.

  公开号：US20170320910A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention relates to chemical compounds that can in particular be used as structural mimetics of proline-rich peptides. The compounds of the present invention are capable of selectively inhibiting ena/VASP-EVH1-mediated protein-protein interactions. The invention further relates to the use of said compounds as pharmaceutical agents and to the use of the pharmaceutical agents to treat tumor diseases. The chemical compounds of the present invention can significantly inhibit the chemotaxis and motility of invasive tumor cells and can therefore be used in the treatment and/or prevention of tumor metastases.

  本发明涉及一种化学化合物，特别适用于作为脯氨酸富含肽的结构模拟物。本发明的化合物能够选择性地抑制ena/VASP-EVH1介导的蛋白质相互作用。本发明还涉及将这些化合物用作药物，并将药物用于治疗肿瘤疾病。本发明的化学化合物能够显著抑制侵袭性肿瘤细胞的趋化作用和活动能力，因此可用于治疗和/或预防肿瘤转移。
• Process for the Preparation of Enantiomerically Enriched Indoline-2-Carboxylic Acid
  申请人：De Vries Andreas Hendrikus Maria

  公开号：US20090043112A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched optionally substituted indoline-2-carboxylic acid or a salt thereof, wherein an enantiomerically enriched chiral ortho-X-substituted phenylalanine compound, wherein X is a leaving group, is subjected to cyclisation, preferably at a temperature of below about 140° C., upon formation of the enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid compound.

  本发明涉及一种制备对映富集的可选择取代的吲哚-2-羧酸或其盐的过程，其中将对映富集的手性ortho-X-取代苯丙氨酸化合物（其中X是离去基团）进行环化，首选在约140℃以下的温度下进行，形成对映富集的吲哚-2-羧酸化合物。
• Substituted Acetamidomalonic Esters and dl-2-Acetamido Acids as Antitumor Agents
  作者：John Andrako、J. Doyle Smith、Walter H. Hartung

  DOI：10.1002/jps.2600500413

  日期：1961.4
• Ghosh; Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 755,757
  作者：Ghosh、Dutta

  DOI：——

  日期：——