1'-acetylferrocene-1-carboxylic acid | 1271-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-acetylferrocene-1-carboxylic acid
• 英文别名: [(η5-C5H4CO2H)Fe(η5-C5H4COMe)]；cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylic acid;1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethanone;iron(2+)
• CAS: 1271-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₂FeO₃
• 分子量: 272.083
• InChiKey: ZYOZJEFGVSUQPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-acetylferrocene-1-carboxylic acid 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1'-乙酰基二茂铁氨基酸酯和酰胺。平行β-螺旋肽的简单模型

  摘要：

  在这项研究中，我们介绍了Ac–Fn–CO–AA–Y型1'-乙酰基二茂铁氨基酸衍生物的合成和构象分析（Fn =二茂铁-1,1-二基； AA = Gly，Ala或Val； Y = OMe或NHMe）作为平行β-螺旋肽的简单模型。仅具有一个氨基酸的衍生物所采用的总构象数目减少，从而可以更精确地分析二茂铁单元附近的分子内氢键（IHB）。这些生物结合物的构象分析是通过结合光谱技术（IR，NMR和CD）进行的，并通过溶液相DFT计算得到了证实。酯的调查缀合物1 - 3表示的非粘结（开放形式）的共存和氢键NH一个组形成7元环（γ-转角）。的酰胺衍生物4 - 6具有附加NH b氢键供体大多构成具有10元环（β转角）为单个木材图案或β转角伴随有7元环（γ-构象异构体转）含有NH的一组。氨基酸侧链的交换不显著影响所研究的缀合物的构象性质和木材图案1 - 6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.047
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-1'-carbomethoxyferrocene 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1'-acetylferrocene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化二茂铁与烷基胺的单选择性 C-H 胺化

  摘要：

  本文介绍了铜催化的二茂铁的单选择性 C-H 胺化，由 8-氨基喹啉辅助。在温和条件下，包括生物活性分子在内的一系列胺被成功地安装到二茂铁酰胺的邻位。一系列功能化的二茂铁相容，以中等至良好的产率提供胺化产品。克级反应顺利进行，在碱性条件下可以很容易地去除导向基团。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.165

文献信息

• Synthesis and characterization of unsymmetrical disubstituted ferrocenes possessing hydroxyl group as a new donor/acceptor of hydrogen bond
  作者：Jasmina Lapić、Alma Pezerović、Mario Cetina、Senka Djaković、Vladimir Rapić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.01.047

  日期：2011.3

  Abstract The preparation and characterization of heteroannularly disubstituted ferrocene derivatives 2–8 are described, with a special attention given on the conformation and hydrogen-bonding of compounds 3b, 7a and 8a. Compounds 3 and 8 comprise hydroxyl group as a new hydrogen bond donor/acceptor and are precursors for preparation of organometallics in asymmetric bioconjugates with natural amino

  摘要 描述了杂环双取代二茂铁衍生物 2-8 的制备和表征，特别关注化合物 3b、7a 和 8a 的构象和氢键。化合物 3 和 8 包含羟基作为新的氢键供体/受体，并且是在与天然氨基酸的不对称生物共轭物中制备有机金属化合物的前体。新制备的化合物通过元素分析、FTIR 和 NMR 光谱进行表征。化合物 1、3b 和 6a 的结构也通过 X 射线晶体结构分析得到证实。
• New, Simple Synthetic Route to Functional Mono- and Biferrocenes
  作者：Abdou Khadri Diallo、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1021/ic902332q

  日期：2010.2.15

  Visible-light photolysis using a simple 100 W lamp of the readily available precursors [(η5-C5H4R)Fe(η6-toluene)][PF6] (R = H, Me, Cl, COMe, CO2H, CO2Me, CO2CH2CCH, CONHCH2Ph, NHCH2Ph), or the bimetallic precursor [(μ2,η5,η′5-Fv)Fe2(η6-toluene)2][PF6]2 (Fv = fulvalene) in the presence of a substituted cyclopentadienyl salt C5H4R′M (R′ = COCH3, CO2CH3, PPh2, SiMe2CH2Cl; M = Li or Na) or the dicyclopentadienyl

  使用容易获得的前体的一个简单的100瓦灯[（η可见光光解5 -C 5 H ^ 4 R）的Fe（η 6 -甲苯）] [PF 6 ]（R = H，Me中的氯，来，CO 2 H，CO 2 Me中，CO 2 CH 2 CCH，CONHCH 2 PH，NHCH 2 PH），或双金属前体[（μ 2，η 5，η' 5 -Fv）的Fe 2（η 6 -甲苯）2 ] [PF 6 ] 2（Fv =富富烯）在取代的环戊二烯基盐C 5的存在下H 4 R'M（R'= COCH 3，CO 2 CH 3，PPh 2，SiMe 2 CH 2 Cl; M = Li或Na）或二环戊二烯基盐1,4-C 6 H 4（CH 2 C 5 H 4）在环境条件下的二氯甲烷，乙腈或四氢呋喃中的2 Na 2选择性地产生15个功能性单二茂铁和双二茂铁。
• Copper-catalyzed monoselective C–H amination of ferrocenes with alkylamines
  作者：Zhen-Sheng Jia、Qiang Yue、Ya Li、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.3762/bjoc.17.165

  日期：——

  A copper-catalyzed mono-selective C–H amination of ferrocenes assisted by 8-aminoquinoline is presented here. A range of amines, including bioactive molecules, were successfully installed to the ortho-position of ferrocene amides with high efficiency under mild conditions. A range of functionalized ferrocenes were compatible to give the aminated products in moderate to good yields. The gram-scale reaction

  本文介绍了铜催化的二茂铁的单选择性 C-H 胺化，由 8-氨基喹啉辅助。在温和条件下，包括生物活性分子在内的一系列胺被成功地安装到二茂铁酰胺的邻位。一系列功能化的二茂铁相容，以中等至良好的产率提供胺化产品。克级反应顺利进行，在碱性条件下可以很容易地去除导向基团。
• 1′-Acetylferrocene amino acid esters and amides. A simple model for parallel β-helical peptides
  作者：Senka Djaković、Ivan Kodrin、Vilko Smrečki、Predrag Novak、Zlatko Mihalić、Dinko Žiher、Jasmina Lapić、Vladimir Rapić

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.047

  日期：2014.4

  In this study we present a synthesis and conformational analysis of 1′-acetylferrocene amino acid derivatives of type Ac–Fn–CO–AA–Y (Fn=ferrocene-1,1-diyl; AA=Gly, Ala or Val; Y=OMe or NHMe) as a simple model for parallel β-helical peptides. Derivatives with only one amino acid adopt a reduced number of total conformations and allow a more exact analysis of intramolecular hydrogen bonds (IHB) close

  在这项研究中，我们介绍了Ac–Fn–CO–AA–Y型1'-乙酰基二茂铁氨基酸衍生物的合成和构象分析（Fn =二茂铁-1,1-二基； AA = Gly，Ala或Val； Y = OMe或NHMe）作为平行β-螺旋肽的简单模型。仅具有一个氨基酸的衍生物所采用的总构象数目减少，从而可以更精确地分析二茂铁单元附近的分子内氢键（IHB）。这些生物结合物的构象分析是通过结合光谱技术（IR，NMR和CD）进行的，并通过溶液相DFT计算得到了证实。酯的调查缀合物1 - 3表示的非粘结（开放形式）的共存和氢键NH一个组形成7元环（γ-转角）。的酰胺衍生物4 - 6具有附加NH b氢键供体大多构成具有10元环（β转角）为单个木材图案或β转角伴随有7元环（γ-构象异构体转）含有NH的一组。氨基酸侧链的交换不显著影响所研究的缀合物的构象性质和木材图案1 - 6。