Boc-L-Tyr-L-Ala-OMe | 188966-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Tyr-L-Ala-OMe
• 英文别名: Boc-Tyr-Ala-OMe；Boc-L-Tyr(OH)-L-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 188966-57-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: YLANGXTXNGHOMN-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C
• 沸点：
  576.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Tyr-L-Ala-OMe 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(O⁴-methyl-L-tyrosyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of an Analogue of Antitumor Bicyclic Hexapeptide RA-VII by Fixing the Ala-2/Tyr-3 Bond to Cis by Incorporating a Triazole cis-Amide Bond Surrogate

  摘要：

  We prepared an analogue of an antitumor bicyclic hexapeptide RA-VII whose amide configuration between residues 2 and 3 was fixed to cis by incorporating a triazole cis-amide bond surrogate. This analogue was shown, by NMR studies, to take almost the same conformation as that of the minor conformer of RA-VII. It showed no cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1021/ol040005r
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Boc-L-Tyr-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过肽的保护基团从树突状二肽自组装的螺旋孔的内部结构和稳定性编程

  摘要：

  X = Boc、Moc和Ac的树枝状二肽(4-3,4-3,5)12G2-CH2-XL-Tyr-L-Ala-OMe的合成；它们在散装和溶液中自组装；并报告了其超分子螺旋多孔组件的结构和逆向结构分析。超分子螺旋孔的尺寸、结构、内部顺序、热稳定性以及树枝状和超分子树枝状聚合物的构象由二肽的保护基团的性质编程。保护基团对螺旋孔结构进行编程的能力揭示了最简单的设计策略，它补充了基于树突结构、立体化学和二肽结构的更复杂的策略。

  DOI：

  10.1021/ja056313h

文献信息

• Amphiphilic dendritic dipeptides & their self-assembly into helical pores
  申请人：Percec Virgil

  公开号：US20060088499A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  An amphiphilic dendritic dipeptide, comprises a dipeptide(s) comprising one or more of a naturally occurring or synthetic amino acids and a dendron. These are suitable for use in various formulations, films, coatings, membranes and sensors, among other applications.

  一种两性树状二肽，包括一个或多个天然存在或合成氨基酸的二肽和一个树状结构。这些适用于各种配方、薄膜、涂层、膜和传感器等应用。
• Helical Porous Protein Mimics Self-Assembled from Amphiphilic Dendritic Dipeptides
  作者：Virgil Percec、Andrés Dulcey、Mihai Peterca、Monica Ilies、Yoshiko Miura、Ulrica Edlund、Paul A. Heiney

  DOI：10.1071/ch05092

  日期：——

  This manuscript reports the synthesis and the self-assembly of (4-3,4,5-3,5)nG2-CH2-Boc-l-Tyr-l-Ala-OMe dendritic dipeptides (n = 12, 16). These dendritic dipeptides self-assemble both in solution and in solid states into helical porous supramolecular columns that mimic porous transmembrane proteins. These supramolecular assemblies provide also a new class of tubular supramolecular polymers.

  本手稿报告了(4-3,4,5-3,5)nG2-CH2-Boc-l-Tyr-l-Ala-OMe树枝状二肽（n = 12，16）的合成和自组装。这些树枝状二肽在溶液和固体状态下都能自组装成螺旋多孔超分子柱，模拟多孔跨膜蛋白。这些超分子组装物还提供了一类新的管状超分子聚合物。
• Versatile Supramolecular Gelling Agents: Unusual Stabilization of Physical Gels by Lithium Ions
  作者：Jung-A Kim、Young-Hwan Jeong、Woo-Dong Jang

  DOI：10.1002/chem.201002185

  日期：2010.12.17

  Stuck Li‐ke glue: Oligo(ethylene oxide)‐bridged bis(cyclodipeptides) exhibited remarkable enhancement of gelation ability by the addition of Li+ (see figure). By coordination of metal ions to the oligo(ethylene oxide) chain, terminal cyclodipeptides may move closer and more easily form the hydrogen‐bonded‐sheet structure of cyclodipeptides.

  卡住的Li-ke胶：通过添加Li +，低聚（环氧乙烷）桥连的双（环二肽）显示出显着的胶凝能力增强（见图）。通过金属离子与低聚（环氧乙烷）链的配位，末端的环二肽可能更靠近并且更容易形成环二肽的氢键片状结构。
• Cyclic Dipeptides as Building Units of Nano- and Microdevices: Synthesis, Properties, and Structural Studies
  作者：Agata Jeziorna、Karolina Stopczyk、Ewa Skorupska、Katarzyna Luberda-Durnas、Marcin Oszajca、Wiesław Lasocha、Marcin Górecki、Jadwiga Frelek、Marek J. Potrzebowski

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01121

  日期：2015.10.7

  Sample 1 forms peptide nanotubes (PNT) and nanowires (PNW), while for sample 2 only formation of peptide microtubes (PMT) was observed. Crystal and molecular structures for 1 and 2 were refined using PXRD due to failure in attempts to grow crystals with quality suitable for single crystal studies. Both compounds crystallize in the P21 space group and monoclinic system. The size of the unit cell is highly

  在本文中，我们报告了采用两个非对映体样品环环二肽（CDP）（的固态立体的自组织的影响力升-Tyr-升-Ala），环孢素A 1和环（升-Tyr- d - Ala），cY（D）A 2，作为模型。两种化合物均通过差示扫描量热法（DSC），固态NMR（SS NMR）光谱，扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（PXRD），电子圆二色性（ECD）光谱和衰减总量进行了研究反射傅里叶变换红外光谱（ATR–FTIR）。已经发现，丙氨酸残基的手性的区别引起自组装和高阶结构形成的显着差异。样品1形成肽纳米管（PNT）和纳米线（PNW），而样品2仅观察到肽微管（PMT）的形成。1和2的晶体和分子结构由于尝试以适合单晶研究的质量生长晶体的尝试失败，因此使用PXRD对其进行了精制。两种化合物都在P 2 1空间群和单斜晶系中结晶。晶胞的大小非常相似。然而，在亲水性通道中水分子的排列方式和二酮哌嗪环的几何形状之间的差
• The first peptide derivatives of dioxybiphenyl-bridged spiro cyclotriphosphazenes: In vitro cytotoxicity activities and DNA damage studies
  作者：Kenan Koran、Eray Çalışkan、Dilara Altay Öztürk、İrfan Çapan、Suat Tekin、Süleyman Sandal、Ahmet Orhan Görgülü

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106338

  日期：2023.3

  7734 µM for BTP, 21.5 µM for DTG, 1.65 µM for DTV, 2.89 µM for DTA and 4.599 µM for DTP. DNA damage studies of the compounds were conducted by the comet assay method using tail length, tail density, olive tail moment, head length, and head density parameters, and the results showed that the cell death occurred through DNA damage mechanism. In a nutshell, these compounds show promising cytotoxic effects and

  在这项研究中，我们旨在从一系列基于酪氨酸的肽和二氧苯基取代的螺环三磷腈中合成新的肽取代的环三磷腈，并评估它们的体外细胞毒性和遗传毒性活性。进行遗传毒性研究以了解细胞毒性化合物是否通过 DNA 损伤导致细胞死亡。新型磷腈系列的结构通过 FT-IR、元素分析、MS、1D ( 31 P、1 H 和13C-APT NMR) 和 2D (HETCOR) NMR 光谱技术。在不同的条件下，对人乳腺 (MCF-7)、卵巢 (A2780)、前列腺 (PC-3)、结肠 (Caco-2) 癌细胞系和人正常上皮细胞系 (MCF-10A) 进行了体外细胞毒活性通过使用 MTT 测定的浓度。这些化合物显示出对所有人类癌细胞系的细胞活力显着降低。特别是，这些化合物在 A2780 细胞系中表现出显着的作用 (p < 0.05)。A2780 细胞系中化合物的IC 50值计算为TG为 1.914 µM ，TV为 20.21