2-azido-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 1443454-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-azido-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1443454-38-3
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• 分子量: 181.218
• InChiKey: UZCDJRPQUNZHDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [E]-1-(2-噻吩基)-1-丙烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Cu(dap)Cl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到2-azido-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进铜（II）催化乙烯基芳烃的区域和化学选择性氧化叠氮化

  摘要：

  用三甲基甲硅烷基叠氮化物和分子氧作为化学计量氧化剂实现了乙烯基芳烃的可见光加速氧化叠氮化。与基于铱，钌或有机染料的光催化剂相反，发现[Cu（dap）2 ] Cl或[Cu（dap）Cl 2 ]对于这种转化是独特的，这归因于它们与金属，金属或金属的相互作用。底物通过配体交换和反弹机制。有人建议将铜II作为催化活性物质，将其与叠氮化物配位后将进行光加速均质分解，从而形成铜I和叠氮化物自由基。这种激活原则（CU II -X→铜我+ X 。）开启了铜基光催化的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201801678

文献信息

• Azidation of β-Keto Esters and Silyl Enol Ethers with a Benziodoxole Reagent
  作者：Maria Victoria Vita、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol401229v

  日期：2013.7.5

  The efficient azidation of β-keto esters and silyl enol ethers using a benziodoxole-derived azide transfer reagent is reported. The azidation of cyclic β-keto esters could be achieved in up to quantitative yields in the absence of any catalyst. In the case of less reactive linear β-keto esters and silyl enol ethers, complete conversion and good yields could be obtained by using a zinc catalyst.

  据报道，使用苯并恶二唑衍生的叠氮化物转移试剂可有效地叠氮化β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚。在不存在任何催化剂的情况下，可以高达定量的产率实现环状β-酮酯的叠氮化。在反应性较低的线性β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚的情况下，通过使用锌催化剂可以获得完全的转化和良好的产率。