(5E,2R,7S,8S)-10-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-epoxy-8-methyldec-5-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5E,2R,7S,8S)-10-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-epoxy-8-methyldec-5-en-4-one
• 英文别名: (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S)-3-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]hex-1-en-3-one
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄Si
• 分子量: 418.649
• InChiKey: ANUBEZUTGIGYNX-FGXXOISUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,2R,7S,8S)-10-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-epoxy-8-methyldec-5-en-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 四氢吡咯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 diiron nonacarbonyl 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.67h， 生成 (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(Z)-pentacos-8'-en-4'-ynoyloxy]decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase

  摘要：

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b301676p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (5E,2R,7S,8S)-10-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-epoxy-8-methyldec-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase

  摘要：

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b301676p

文献信息

• Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase
  作者：Christopher J. Hollowood、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b301676p

  日期：——

  The total synthesis of taurospongin A by two new approaches has been achieved where π-allyltricarbonyliron lactone complexes have been used to control highly stereoselective additions of the nucleophiles to a carbonyl unit located in the side chain of these complexes.

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。