2-butoxy-1-phenylpropan-1-one | 1157147-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butoxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: Phenyl (1-butoxyethyl) ketone
• CAS: 1157147-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UDMMKEHBBZPVCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butoxy-1-(2-(methylthio)phenyl)propan-1-one 在 三乙氧基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以21 mg的产率得到2-butoxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无痕螯合控制的铑催化的分子间烯烃和炔烃加氢酰化反应

  摘要：

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。

  DOI：

  10.1002/chem.201204056

文献信息

• Sodium Iodide-Catalyzed Direct α-Alkoxylation of Ketones with Alcohols<i>via</i>Oxidation of α-Iodo Ketone Intermediates
  作者：Cuiju Zhu、Yuanfei Zhang、Huaiqing Zhao、Shijun Huang、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/adsc.201500006

  日期：2015.2.9

  AbstractThe direct α‐alkoxylation of ketones with alcohols via a sodium iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling has been developed. This protocol enables a range of alkyl aryl ketones to cross‐couple with an array of alcohols in synthetically useful yields. The mechanistic studies provided solid evidence supporting that an α‐iodo ketone was a key reaction intermediate, being converted into an α‐alkoxylated ketone via further oxidation to a hypervalent iodine species rather than a common nucleophilic substitution, and was generated from the ketone starting material via a radical intermediate. These new mechanism insights should have an effect on the design of iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions between nucleophiles.magnified image
• Traceless Chelation-Controlled Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Joel F. Hooper、Rowan D. Young、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201204056

  日期：2013.2.25

  A new functional‐group tolerant, rhodium‐catalyzed, sulfide‐reduction process is combined with rhodium‐catalyzed chelation‐controlled hydroacylation reactions to give a traceless hydroacylation protocol. Aryl‐ and alkenyl aldehydes can be combined with both alkenes, alkynes and allenes to give traceless products in high yields. A preliminary mechanistic proposal is also presented.

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。