(2S,3S,4S,5R)-5-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3:4,6-bis(isopropylidenedioxy)-1-<(methylsulfonyl)oxy>hexane | 130859-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-5-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3:4,6-bis(isopropylidenedioxy)-1-<(methylsulfonyl)oxy>hexane
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-5-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,3:4,6-bis(isopropylidenedioxy)-1-[(methylsulfonyl)oxy]hexane；[(4S,5S)-5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 130859-98-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₉S
• 分子量: 473.544
• InChiKey: LHPNLCYDGWKGLZ-VSZNYVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-5-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3:4,6-bis(isopropylidenedioxy)-1-<(methylsulfonyl)oxy>hexane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 2,3:4,6-O-di(isopropylidene)-1,5-deoxy-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of galactosidase inhibitors (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin

  摘要：

  beta-Galactosidase inhibitors, (+)-galactostatin and its 1-deoxy analogue (+)-deoxygalactostatin, have been synthesized by utilizing the allylic alcohol 7 as a common chiral building block.

  DOI：

  10.1021/jo00002a057
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-epoxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-5-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3:4,6-bis(isopropylidenedioxy)-1-<(methylsulfonyl)oxy>hexane
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of galactosidase inhibitors (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin

  摘要：

  beta-Galactosidase inhibitors, (+)-galactostatin and its 1-deoxy analogue (+)-deoxygalactostatin, have been synthesized by utilizing the allylic alcohol 7 as a common chiral building block.

  DOI：

  10.1021/jo00002a057

文献信息

• AOYAGI, SAKAE;FUJIMAKI, SATOSHI;YAMAZAKI, NAOKI;KIBAYASHI, CHIHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 815-819
  作者：AOYAGI, SAKAE、FUJIMAKI, SATOSHI、YAMAZAKI, NAOKI、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——