2-氯甲基-2-(4-氯苯基)-1,3-二氧戊环 | 1189061-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯甲基-2-(4-氯苯基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-chloromethyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1189061-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: TWPMHDHXAJRQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  318.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 乙二醇 在 (二氯碘)-苯 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-氯甲基-2-(4-氯苯基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  使用二氯碘苯直接从酮中安全，便捷，高效地一锅合成α-氯酮缩醛

  摘要：

  在室温下，使用4Å分子筛，在乙二醇中使用二氯化碘代苯，可以将各种酮（包括脂肪族和芳香族酮）直接高产率地转化为相应的α-氯酮缩醛。 酮-碘苯-二氯化物-卤化-高价碘-乙缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216856

文献信息

• A Safe, Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of α-Chloroketone Acetals Directly from Ketones Using Iodobenzene Dichloride
  作者：Chi Zhang、Jun Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1216856

  日期：2009.7

  aliphatic and aromatic ketones, can be directly converted into their corresponding α-chloroketone acetals in high to excellent yields using iodobenzene dichloride in ethylene glycol in the presence of 4 Å molecular sieves at room temperature. ketones - iodobenzene - dichloride - halogenation - hypervalent iodine - acetals

  在室温下，使用4Å分子筛，在乙二醇中使用二氯化碘代苯，可以将各种酮（包括脂肪族和芳香族酮）直接高产率地转化为相应的α-氯酮缩醛。 酮-碘苯-二氯化物-卤化-高价碘-乙缩醛
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：Ishii Yutaka

  公开号：US20110288315A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A 2-aryl-2-halomethyl-4-chloromethyl-1,3-dioxolane (A) can be produced conveniently without decreasing its optical purity by reacting an optically active monochlorohydrin and an aryl (halomethyl) ketone (starting materials) with each other in the presence of an acid catalyst. From the optically active compound (A) thus produced, an optically active carboxylic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester and an optically active sulfonic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester (both of which are useful intermediates for the production of ketoconazole) can be produced with good efficiency. An optically active trans-carboxylic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester can be isomerized into its cis-form in the presence of an acid catalyst.
• One-step for the preparation of α-haloacetal of ketones with N-bromosuccinimide/N-chlorosuccinimide (NBS/NCS) and ethylene glycol
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Fang Wu、Tengfei Shi、Jie Liu、Yong Zhang、Jialong Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.064

  日期：2016.12

  A new process that could directly prepare α-haloacetal of ketones from various ketones with N-halosuccinimide (NBS/NCS) and ethylene glycol in one step without any other catalysts was reported. The effects of solvents, NBS/NCS and reaction temperature were investigated. Under the optimal condition, most of α-haloacetals of ketones were obtained in 90–100% yield.

  报道了一种新方法，该方法可以在不使用任何其他催化剂的情况下，一步一步由N-卤代琥珀酰亚胺（NBS / NCS）和乙二醇直接从各种酮制备酮的α-卤代缩醛。研究了溶剂，NBS / NCS和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α-卤代乙缩醛酮的收率为90-100％。