1-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide | 387847-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide；2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• CAS: 387847-44-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅OS
• 分子量: 361.427
• InChiKey: XPZLAHWUVGTQOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  586.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazono)-5-(4-chlorobenzylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的苯并呋喃-吡唑-肼基-噻唑烷-4-酮杂合体作为潜在的EGFR抑制剂和凋亡诱导剂的设计，合成和抗宫颈癌活性。

  摘要：

  这项研究代表了一套新的2-（（（3-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼基）-5-（芳基）噻唑烷酮-的合成方法4-one衍生物4-22旨在获得针对EGFR PK抑制效力的人宫颈癌细胞（Hela）的新抗增殖候选药物。癌细胞代表对化合物6、7、11、13、14、16、17的有希望的敏感性大于或等于对参考药物阿霉素的敏感性。另外，测试了后一种化合物作为EGFR蛋白激酶抑制剂。结果表明，与参考药物厄洛替尼相比，化合物14显示出更显着的EGFR PK抑制活性（IC50；分别为0.07、0.08 µM）。而且，对化合物14进行了细胞周期分析和凋亡测定，证明了其除了激活caspases-7和-3之外，还具有引起Hela癌细胞G1 / S期阻滞和凋亡的能力。另外，衍生物14增加了p53的表达水平和Bax / Bcl-2的比例，这证实了其作用方式。进行了14的分子对接研究，以研究其与活性位点中EGFR

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103035
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新的苯并呋喃-吡唑-肼基-噻唑烷-4-酮杂合体作为潜在的EGFR抑制剂和凋亡诱导剂的设计，合成和抗宫颈癌活性。

  摘要：

  这项研究代表了一套新的2-（（（3-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼基）-5-（芳基）噻唑烷酮-的合成方法4-one衍生物4-22旨在获得针对EGFR PK抑制效力的人宫颈癌细胞（Hela）的新抗增殖候选药物。癌细胞代表对化合物6、7、11、13、14、16、17的有希望的敏感性大于或等于对参考药物阿霉素的敏感性。另外，测试了后一种化合物作为EGFR蛋白激酶抑制剂。结果表明，与参考药物厄洛替尼相比，化合物14显示出更显着的EGFR PK抑制活性（IC50；分别为0.07、0.08 µM）。而且，对化合物14进行了细胞周期分析和凋亡测定，证明了其除了激活caspases-7和-3之外，还具有引起Hela癌细胞G1 / S期阻滞和凋亡的能力。另外，衍生物14增加了p53的表达水平和Bax / Bcl-2的比例，这证实了其作用方式。进行了14的分子对接研究，以研究其与活性位点中EGFR

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103035

文献信息

• A Simple and Efficient Process for the Synthesis of Novel Heterocycles Containing Benzofuran Moiety Using Thiocarbohydrazide as a Precursor
  作者：Mohammed A. Baashen

  DOI：10.1002/jhet.3574

  日期：2019.7

  A simple and efficient process for the synthesis of novel heterocycles starting from thiocarbohydrazide was reported. Reaction of 2‐acetylbenzofuran (1) and thiocarbohydrazide (2) in ethanol containing acetic acid produced the corresponding thiocarbohydrazone 3 in 86% yield. Reaction of 3 and isatin (4) gave N,2‐bis(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)hydrazine‐1‐carbothiohydrazine (6) in 65% yield, rather than

  报道了一种简单有效的方法，用于从硫代碳酰肼开始合成新的杂环。2-乙酰基苯并呋喃（1）和硫代碳酰肼（2）在含乙酸的乙醇中反应生成相应的硫代碳酰zone 3，收率86％。3与Isatin（4）的反应产生N，2-双（2-氧代吲哚-3-亚甲基）肼-1-碳硫代肼（6）的产率为65％，而不是预期的产物3-[（（1-甲基- 1-苯并呋喃-2-基亚甲基）氨基] -1-[（（3 Z）-2-氧化-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-亚叉基]氨基}硫脲（5）。2-（（3-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1]的反应在碱性介质中的H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲硫酰胺（9）和氯乙酸或酰肼基氯11得到（Z）-2-（（E）-（（3-（苯并呋喃-2-基）-1苯基-1- ħ吡唑-4-基）亚甲基）亚肼基）噻唑烷-4-酮（10）或2 - （（ë）-2 - （（3-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基1 H-吡唑-4-基）亚甲基）肼基）-
• El-Zahar, Magdy I.; Abd El-Karim, Somaia S.; Anwar, Manal M., South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 189 - 199
  作者：El-Zahar, Magdy I.、Abd El-Karim, Somaia S.、Anwar, Manal M.

  DOI：——

  日期：——